4'-氨基苯并-15-冠-5-醚，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的碱性和较好的化学稳定性。4'-氨基苯并-15-冠-5-醚是一种大环醚类化合物，可由相应的二酚前体通过亲核取代醚化反应制备得到，它主要用作有机合成原料，在冠醚类刺激响应材料的改性研究与制备领域中有较好的应用。
制备方法
4'-氨基苯并-15-冠-5-醚可由其硝基的前体物质通过还原反应制备得到，常用的还原体系为钯碳加氢的还原体系。
图1 4'-氨基苯并-15-冠-5-醚的制备方法
在40 mL四氢呋喃：甲醇混合物（1:4）中加入20 mg 10% Pd/C和4-硝基苯-15-冠-5醚（1.10 g）。然后将所得的反应混合物用氢气进行置换反应体系中的空气，所得的反应混合物在室温下氢气气氛（球囊压力）下搅拌反应一夜。反应结束后将反应混合物通过滤板过滤除去催化剂，然后用甲醇洗涤混合物。在减压下浓缩滤液即可得到目标产物分子4'-氨基苯并-15-冠-5-醚。[1]
结构性质
4'-氨基苯并-15-冠-5-醚的化学转化性质主要集中于其结构中的氨基单元，它可在亚硝酸钠和盐酸的共同作用下发生重氮化反应，进而可转变为相应的酚羟基和卤素单元。4'-氨基苯并-15-冠-5-醚结构中的氨基单元可在碱性条件下和酰氯类物质发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。
图2 4'-氨基苯并-15-冠-5-醚的的酰化反应
将十二烷基氯（0.49 mL, 2.05 mmol）溶于干燥的四氢呋喃中 (10 mL)，然后往上述反应混合物中缓慢地滴入含4'-氨基苯并-15-冠-5-醚（0.5 g, 1.86 mmol）和三甲胺（0.52 mL, 3.72 mmol）的无水四氢呋喃（20 mL）溶液中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约2小时，过滤产生的沉淀物并在真空中浓缩固体至干燥。将所得的残留物溶解在氯仿（30ml）中，然后用水（10毫升）洗涤，在无水硫酸镁上干燥所得的滤液，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的剩余物通过使用硅胶柱层析纯化（洗脱液：二氯甲烷/甲醇10:1）即可得的目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Jagleniec, Damian ; et al, Tripodal, squaramide-based ion pair receptor for effective extraction of sulfate salt, Molecules 2021, 26, 2751.
[2] Djalali, Saveh; et al, Crown Ether-Functionalized Complex Emulsions as an Artificial Adaptive Material Platform, Advanced Functional Materials 2022, 32, 2107688.