D-三乙酰半乳糖烯是一种糖烯衍生物，英文名为3,4,6-Tri-O-acetyl-D-galactal，常温常压下为浅黄色固体粉末，具有较高的化学反应活性，它不溶于水但是可溶于氯仿和醇类有机溶剂。D-三乙酰半乳糖烯结构中的3、4、6位羟基被乙酰基保护形成三乙酸酯结构，同时糖环中存在烯醇双键，该物质在有机合成中的糖苷化反应中可用作糖苷供体。
化学性质
D-三乙酰半乳糖烯结构中的烯醇双键赋予分子高反应活性，可参与亲电加成、环氧化及催化氢化等反应。作为糖基供体时，D-三乙酰半乳糖烯结构中的双键可通过活化策略（如路易斯酸催化）与亲核试剂发生糖苷化反应，高效构建α-或β-糖苷键，通过双键的后续修饰（如环氧化-开环），引入氨基、硫基等官能团。有文献报道D-三乙酰半乳糖烯可在碳酸钾和甲醇的共同作用下发生去乙酰基保护反应得到活性的三羟基半乳糖。
制备方法
图1 D-三乙酰半乳糖烯的制备方法
在避光条件下，将2.43 mmol糖基溴加入50 mL反应瓶中，然后往其中缓慢地加入五水硫酸铜与锌粉的水溶液。剧烈搅拌所得反应混合物体系，然后在低温条件下缓慢地加入由7.4 mL乙酸和三水合乙酸钠组成的溶液。将反应瓶置于冰盐浴（-10°C）中持续反应大约20分钟，取出反应瓶并在持续搅拌条件下于室温继续反应4小时。将反应混合物转移至10 mL二氯甲烷中，并用饱和碳酸钠水溶液萃取（3×10 mL）。用水洗涤有机相后，用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。最后通过硅胶柱色谱对粗产物进行纯化即可得到目标产物分子D-三乙酰半乳糖烯。[1]
参考文献
[1] Mora Flores, Erwin W.; et al, Photocatalyzed Perfluoroalkylation of Endoglycals, Journal of Organic Chemistry 2023, 88, 16803-16816.