4,7-二溴苯并[1,2-c:4,5-c']双([1,2,5]噻二唑)为白色至浅黄色晶体粉末的苯并双噻二唑衍生物。它在一些有机溶剂中溶解度较好，如氯仿、二氯甲烷和二甲基亚砜。4,7-二溴苯并[1,2-c:4,5-c']双([1,2,5]噻二唑)在有机光电器件中具有良好的应用潜力。它可以作为有机太阳能电池和有机场效应晶体管等器件的电子传输层或接触材料。该化合物还可以用作荧光探针和荧光标记试剂等方面。
制备方法[1]
1)、在圆底反应烧瓶中加入2,1,3-苯并噻二唑和NBS(N-溴代琥珀酰亚胺),然后加入浓H2SO4(97%),将反应混合物在油浴(60℃)中搅拌3小时。将装有冰和去离子水的烧杯置于冰浴中,逐滴加入上述搅拌后的混合物并搅拌。过滤并减压蒸发,然后用氯仿和石油醚重结晶,用无水Na2SO4除去水,在减压下蒸发,得到第一步产物(即4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑)。
2)、将15g三氟甲磺酸和1.5g发烟H2NO3的混合物冷却至0℃,加入2.5g的4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑。在室温下搅拌2小时。然后在50℃搅拌过夜。将反应混合物倒入冰水中，最后进行纯化处理，具体纯化处理步骤如下:①将沉淀物过滤并用水洗涤,减压干燥;②用二氯甲烷萃取沉淀，水洗数次,用NaOH溶液洗涤,使pH≥7,蒸发,减压干燥，得到第二步产物(即4,7-二溴-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑)。
3)、向4,7-二溴-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑(1.00g,2.60mmol)的乙酸(15mL)溶液中加入铁粉(1.76g,31.5mmol),在100℃搅拌混合物1.5小时后,将EtOH(乙醇,4.0mL)加入到混合物中。所得混合物再加热1.5小时后,通过过滤收集沉淀并用MeOH(甲醇)洗涤。残余物用CH2Cl2提取,除去溶剂,得到粉末(第三步产物,即5,6-二氨基-4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑)。
4)、将5,6-二氨基-4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(0.38g,1.2mmol)溶于无水氯仿(10mL)的圆底烧瓶中,将该混合物在0℃与亚硫酰氯(1.2mL)一起搅拌,然后加入8.0mL吡啶，在室温下反应20小时。将反应后混合物冷却至室温温度,并将其吸到冰水上,过滤沉淀并用水洗涤甲醇,得到4,7-二溴苯并[1,2-c:4,5-c']双([1,2,5]噻二唑)。
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参考文献
[1]北京大学深圳研究生院. 基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料:CN201811028231.8[P]. 2020-03-10.