4,4'-二溴二苯甲酮是一种有机化合物，常温下为无色结晶或白色至奶油色粉末。主要用于有机合成领域，作为合成材料中间体，例如用于制备高分子材料。
合成方法
方法一：在氮气氛围下，将4-溴苯甲酰氯（6.58 g，30 mmol）溶于溴苯（25 mL）的混合物加入到氯化铝（4 g，30 mmol）溶于溴苯（26 mL）的溶液中。于55 °C下搅拌反应混合物3天。向反应混合物中加入100 g冰块和50 mL浓盐酸。用二乙醚两次萃取所得混合物。用5%氢氧化钠水溶液和水洗涤混合物。用硫酸镁干燥混合物。在真空下浓缩混合物。将粗产物用甲醇重结晶，得到4,4'-二溴二苯甲酮。[1]
方法二：将4,4'-二溴苯甲醇（11.7 mmol）、活化二氧化锰（30.24 g，348 mmol）及150 mL二氯甲烷加入装有回流冷凝管的烘箱干燥500 mL圆底烧瓶中。用氩气充入烧瓶。将悬浮液回流加热18小时。过滤反应混合物。用旋转蒸发器浓缩滤液。将滤液吸附于24克硅胶上。经硅胶层析（洗脱剂为1:3 CH₂Cl₂/己烷）得纯化产物得到4,4'-二溴二苯甲酮。[2]
方法三：将二硫代氨基甲酸酯（0.5 mmol，1.0当量）、 Pd(PPh₃)₂Cl₂（0.03 mmol，6 mol%）、Cu(OAc)₂·H₂O（1 mmol，2当量）、Na₂CO₃（1 mmol，2当量）、芳基硼酸（1.1 mmol，2.2当量）及3 mL DCE溶剂。搅拌反应混合物，于油浴中110°C加热50分钟。通过薄层色谱监测反应，将所得混合物冷却至室温。减压蒸发反应液。用乙酸乙酯萃取粗产物，经柱色谱纯化（洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（99:1，体积比））得到4,4'-二溴二苯甲酮。[3]
方法四：将苯并吡啶醇（73 mg，0.2 mmol）、HPyBF₄（100 mg，20 mol%）与乙醇（4.0 mL）混合物置于烘箱干燥的未分隔瓶（10 mL）中，在惰性气氛下操作。瓶内配置碳板为阳极，镍板为阴极。搅拌混合物，在室温下以恒流模式（恒流4mA）电解3小时。反应结束后，用乙酸乙酯稀释混合物。减压蒸发除去所有挥发物。将所得残渣经硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=100:1，体积比）得到4,4'-二溴二苯甲酮。[4]
参考文献
[1] Erko, Firealem G.; et al. Synthesis and photochromic properties of a bis(diarylethene)-naphthopyran hybrid. Dyes and Pigments (2015), 115, 102-109
[2] Zhang, Yu; et al. Mapping the Active Site in a Chemzyme: Diversity in the N-Substituent in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines. Organic Letters (2008), 10(23), 5429-5432
[3] Mondal, Manas; et al. Dithiocarbamate as a Carbonyl Alternative in Pd-Catalyzed Carbonylative Homocoupling of Organoboronic Acids. Journal of Organic Chemistry (2025), 90(1), 52-58
[4] Wang, Rui; et al. Efficient and eco-friendly oxidative cleavage of C-C bonds of 1,2-diols to ketones: electrochemistry vs thermochemistry. Organic Chemistry Frontiers (2022), 9(10), 2664-2670