1. 结构与性质
5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑，又称1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-醇或2-甲基-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-醇，作为一种具有独特结构和优异性质的化合物，在医药、农药、材料科学等多个领域具有广阔的应用前景。在农药领域可作为农药的有效成分，如除草剂、砜吡草唑(pyroxasulfone))生产中的中间体；在材料科学领域可以作为高分子材料的交联剂或稳定剂，提高材料的耐热性、耐候性和机械强度[1]。
该化合物分子式为C5H5F3N2O，分子量为166.10 g/mol，外观为白色或类白色的结晶粉末或针状物，沸点约为106.4℃，熔点约为177~179℃，摩尔体积为110.4cm³/mol，表面张力30.7dyne/cm，XlogP疏水参数为0.8，拓扑极性表面积32.3Ų，其结构中含有吡唑环，这是一种含有两个氮原子的五元杂环结构。同时，其分子中还包含一个羟基、一个甲基和一个三氟甲基（如图1所示），这些官能团使得该化合物具有具有良好的稳定性和强渗透性。但应避免与强氧化剂接触，以防发生危险[2]。
图1 5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑的结构式
2. 合成方法
以4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和甲基肼水溶液为原料，在有机溶剂和催化剂的存在下进行缩合环化反应，反应结束后将反应体系过滤、洗涤烘干得1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-醇，其反应方程式如图2所示。在装有搅拌装置、恒压滴液漏斗和温度计的反应器中先加入4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯、催化剂和有机溶剂，开动搅拌后,控制体系温度在25~60℃，进一步优选为35~45℃，缓慢滴加甲基肼水溶液，滴加时控制温度为35~70℃，进一步优选为40~60℃，滴完后设定反应温度为65~100℃，进一步优选为75~85℃进行反应0.5~8小时，进一步优选为4~6小时，反应完毕后，冷却至室温，抽滤，滤饼经少量水洗，烘干得到1-甲基-3-(三氟甲基)-1H吡唑-5-醇。合成技术路线如图2所示，图中化合物（Ⅰ）为ETFAA，4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯；化合物（Ⅱ）为1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-醇（又名5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑）；化合物（Ⅲ）为1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-醇[3]。
图2 5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑的合成路线图
3. 安全信息
（1）安全操作的注意事项[1]
安全处置注意事项：避免接触皮肤和眼睛；避免形成粉尘和气溶胶。
防火防爆的建议：在有粉尘生成的地方，提供合适的排风设备；一般性的防火保护措施。
卫生措施：避免与皮肤、眼睛和衣服接触；休息前和操作本品后立即洗手。
有关预防措施：避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾；作业后彻底清洗皮肤；使用本产品时不要进食、饮水或吸烟；只能在室外或通风良好处使用；防护手套/戴防护眼罩/戴防护面具。
（2）安全储存的条件[1]
储存条件：贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
VCI储存等级：德国贮藏等级（TRGS 510）：6.1D：不可燃，急毒种类3/毒性化合物或者引起慢性影响的化合物。
参考文献
[1] Xu J, Cheng W, Yan J, et al. 1-Methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-ol[J]. Structure Reports, 2009, 65(10): o2377-o2377.
[2] Panini P, Chopra D. Role of intermolecular interactions involving organic fluorine in trifluoromethylated benzanilides[J]. CrystEngComm, 2012, 14(6): 1972-1989.
[3] 姜正成,姜正金.一种高选择性1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-醇的合成方法:202111428393[P][2025-09-22].