R-(+)-硫辛酸钠的用途及合成

2025/10/13 8:59:09 作者:棋桦

R-(+)-硫辛酸钠是一种维生素类化合物,外观呈现为固体。

用途

该化合物作为抗氧化剂,抗氧化效果优于α-硫辛酸;可抑制NF-κB依赖的HIV-1 LTR激活,并诱导肝癌细胞内质网应激介导的凋亡;还可作为医药中间体,用于糖尿病、神经病变、肥胖及异常妊娠等疾病相关的药物合成,信号通路靶点涵盖细胞凋亡、癌症、HIV和代谢疾病方向;在膳食补充剂领域也有一定的应用。

反应信息

1合成方法:将氢氧化钠(2.40 g,59.93 mmol)溶于含有50 mL乙醇的圆底烧瓶中,向反应溶液中加入硫辛酸(10.30 g,49.94 mmol),然后在室温下持续搅拌混合物3小时。将反应液倾倒入烧杯中,然后通过减压抽滤的方式分离混合溶液,并将上层滤饼在真空下干燥,随后即可得到产物R-(+)-硫辛酸钠。[1] 

合成示意图.jpg

2下游产物:1. R-(+)-硫辛酸钠 与1,2-二硫杂环戊烷-3-戊酸钠盐(1:1), (3R) (CAS: 2924692-25-9)反应可用于制备中间体(CAS:2924692-26-0)。具体反应过程为:将聚离子液体衍生物与硫辛酸钠(2.28 g,10.0 mmol)溶于乙醇,搅拌混合物3小时,离心分离白色沉淀物(NaBr),自然蒸发溶液即可获得产物,产率为88%。[2] 

其他信息

有研究表明,将右旋硫辛酸(RLA)转化为其钠盐-R-(+)-硫辛酸钠(NaRLA)并预先溶于水可改善其稳定性和生物利用度。该项研究采用改进的已发表方法将血浆中RLA与蛋白质分离。通过向每位受试者的基线血浆中添加已知浓度的乙醇溶解并用磷酸盐缓冲盐水(PBS)稀释的RLA标准品,生成标准曲线,以考虑个体间蛋白结合差异并防止血浆蛋白变性。基于其实验室前期成果,针对12名健康成年受试者口服600毫克NaRLA给药方案,提供了完整的实验数据。此外,通过单一受试者连续三次给药与单次给药的对比测试,评估血浆峰浓度(Cmax)及血浆浓度-时间曲线下面积(AUC)值与动物研究结果及人体静脉输注可达水平相当。[2] 

参考文献

[1] Xue, Runze; et al. All-polymer dynamical ionogel-like materials with benzyl-mediated ultra-strong adhesion for flexible sensor application. Chemical Engineering Journal (2023), 465, 143072

[2] Carlson,  DA; et al. The plasma pharmacokinetics of R-(+)-lipoic acid administered as sodium R-(+)-lipoate to healthy human subjects. Altern Med Rev. 2007 Dec;12(4):343-51. PMID: 18069903.

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