10-(2-甲基丙烯酰氧基)磷酸单癸酯又称甲基丙烯酰癸基二氢磷酸酯(10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate,MDP)，它是目前广泛应用的自酸蚀口腔粘接剂中的粘合单体,对金属有良好的粘接性能,可以与镍、铬、钴等金属氧化层产生化学键，其分子中的磷酸单酯基团可与牙齿中的钙离子形成稳定的络合物,也可与胶原蛋白形成氢键,即与牙釉质,牙本质,各种牙科合金及牙科陶瓷都具有良好的粘接性能。
制备方法[1]
(1)中间体甲基丙烯酸10-羟癸酯的制备:在单口烧瓶中,加入原料甲基丙烯酸与1，10-癸二醇,两者的摩尔比为1.0:1.1;催化剂对甲苯磺酸占原料总质量的1.4%,阻聚剂对苯二酚占原料总质量的0.9%,反应温度为80℃,反应时间为6h,通过减压蒸馏装置进行无溶剂直接减压蒸馏,反应结束后,按甲基丙烯酸与CH2Cl2的摩尔比为1:50加入CH2Cl2,稀释所得产物,再用质量浓度为5%的NaHCO3水溶液洗至中性,再用蒸馏水洗涤3次，无水MgSO4干燥，经硅胶柱纯化，得到甲基丙烯酸10-羟癸酯,收率51.3%;
(2)甲基丙烯酰癸基二甲氧基磷酸酯的制备:按甲基丙烯酸10-羟癸酯与催化剂CBr4的摩尔比1.0:1.1,把两者加入三口烧瓶中，冰水浴,N2保护,按甲基丙烯酸10-羟癸酯与吡啶的摩尔比为1:11加入吡啶后,按甲基丙烯酸10-羟癸酯与亚磷酸三甲酯((MeO)3P)的摩尔比为1:1.2,将亚磷酸三甲酯((MeO)3P)滴加到三口烧瓶中,滴加速率为0.1mL/min,滴加完毕后,撤掉冰水浴,室温下反应5h,反应结束后,按甲基丙烯酸10-羟癸酯与乙酸乙酯的摩尔比为1:62加入乙酸乙酯稀释所得产物，再用体积浓度为5%的HCl溶液洗涤,合并有机相后,分别经饱和NaHCO3、NaCl溶液洗涤,无水MgSO4干燥，经硅胶柱纯化,得到甲基丙烯酰癸基二甲氧基磷酸酯,收率60.7%;
(3)10-(2-甲基丙烯酰氧基)磷酸单癸酯的制备:在三口烧瓶中加入步骤(2)所得到的产物甲基丙烯酰癸基二甲氧基磷酸酯与无水CH2Cl2，两者的摩尔比为1:70,N2保护,窒温下,按甲基丙烯酰癸基二甲氧基磷酸酯与三甲基溴硅烷(TMSBr)的摩尔比为1:1.5将三甲基溴硅烷(TMSBr)滴加到三口烧瓶中,滴加速率为0.1mL/min,按甲基丙烯酰癸基二甲氧基磷酸酯与烯丙基三甲基溴硅烷的摩尔比为1:0.6再将烯丙基三甲基溴硅烷滴加到三口烧瓶中,滴加速率为0.1mL/min,滴加完毕后,室温下反应24h。反应完毕后,用旋转蒸发仪除去溶剂,按甲基丙烯酰癸基二甲氧基磷酸酯与蒸馏水的摩尔比为1:8.4,在蒸馏水中,室温下搅拌10min,用NH4HCO3中和后,再用CHCl3萃取，水相合并后用冻干机冻干,得一种白色粉末10-(2-甲基丙烯酰氧基)磷酸单癸酯,收率83.2%。
参考文献
[1]长春工业大学. 口腔粘接剂甲基丙烯酰癸基二氢磷酸酯的合成方法:CN201410403606.X[P]. 2014-11-19.