D-正缬氨酸的性质与应用

2026/7/18 8:03:11 作者:钟毓

D-正缬氨酸(D-Norvaline),化学式为C₅H₁₁NO₂,是一种手性非蛋白质氨基酸,作为L-正缬氨酸的对映异构体,其独特的物理化学性质和生物活性使其在多个领域展现出重要价值。

基本性质

D-正缬氨酸是一种白色至灰白色结晶固体,分子量为117.2,D-正缬氨酸为(R)-构型,分子结构为2-氨基戊酸,具有典型的α-氨基酸结构,但与天然存在的L-型构型相反。其分子式中的五个碳原子形成直链结构,区别于支链氨基酸L-缬氨酸(2-氨基-3-甲基丁酸)。这种结构差异导致其物理化学性质和生物活性与L-型有显著不同[1]

D-正缬氨酸

应用领域

1. 医药领域

D-正缬氨酸在医药工业中主要作为药物中间体和合成原料,抗肿瘤药物合成中作为放线菌素D等抗肿瘤药物的重要组成部分,D-型可降低药物毒性同时保持其活性;用于合成新型广谱抗生素,如D-缬氨醇等;在多肽合成过程中,D-型作为缬氨酸保护剂具有不可替代的作用[2]

2. 生物研究领域

D-正缬氨酸在超分子模板化手性介孔材料的合成中具有重要应用[3]。D-型与L-型在介孔材料中的吸附平衡和动力学存在显著差异,这种差异可用于精确调控材料的手性特性。

D-正缬氨酸是一种选择性细胞增殖抑制剂,能够抑制缺乏D-氨基酸氧化酶的细胞,同时允许上皮细胞的选择性生长。这一特性使其在原代细胞培养中具有重要应用,可用于选择性去除培养物中的成纤维细胞污染。

3. 分析化学领域

D-正缬氨酸是国家一级标准物质,编号GBW06155,用于氨基酸分析和质量控制。在分析化学中,作为N-苯甲酰甲酯等化合物的分析标准品;用于测定混合物中L-型氨基酸的含量,进而计算天然多肽和蛋白质的纯度。

参考文献

[1]段爱红;王帮进;袁黎明.四苯基硼酸钠手性离子选择性电极对缬氨酸甲酯的手性识别[J].理化检验(化学分册),2016,52(6):621-624. 

[2]张慧彦;李保胜;张震阳;韩春雨;李尊泰;齐晓爽;付齐月;孟维艳.D/L-缬氨酸对牙龈卟啉单胞菌及其生物膜的作用[J].口腔医学研究,2020,36(7):648-653.

[3]陶荣盛;范文超;朱傅赟;原犇犇;姜卫红;杨蕴刘;蒋宇;杨晟.生物催化绿色制造精细化学品进展与实例[J].上海应用技术学院学报(自然科学版),2016,16(2):103-111.

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