简介
吲哚-6-甲酸甲酯是典型的吲哚类芳香有机化合物，常温外观呈白色粉末状。该化合物可作为核心反应底物，在催化条件下参与有机合成反应，以此制备结构多样的吲哚类衍生化合物。
吲哚-6-甲酸甲酯的性状
合成
方法一：在氩气下，将芳族炔基胺/酰胺（0.088 g，0.50 mmol）加入到火焰干燥密封管中钌催化剂（0.036 g，0.050 mmol）在吡啶（3.30 mL）中的悬浮液中。将反应混合物在90°C下加热90分钟，直至原料完全消耗（GC-MS监测）。将反应混合物冷却至室温，用饱和NH4Cl水溶液（10 mL）洗涤，用Et2O（3×5 mL）萃取。干燥合并的有机层（Na2SO4），过滤并真空蒸发。通过硅胶快速柱色谱法纯化残留物，使用1:4的EtOAc-己烷混合物作为洗脱剂得到标题化合物吲哚-6-甲酸甲酯[1]。
方法二：在氩气下，将芳族炔基胺/酰胺（0.088 g，0.50 mmol）加入到火焰干燥密封管中钌催化剂（0.036 g，0.050 mmol）在吡啶（3.30 mL）中的悬浮液中。将反应混合物在90°C下加热90分钟，直至原料完全消耗（GC-MS监测）。将反应混合物冷却至室温，用饱和NH4Cl水溶液（10 mL）洗涤，用Et2O（3×5 mL）萃取。干燥合并的有机层（Na2SO4），过滤并真空蒸发。通过硅胶快速柱色谱法纯化残留物，使用1:4的EtOAc-己烷混合物作为洗脱剂得到标题化合物吲哚-6-甲酸甲酯[1]。
用途
吲哚-6-甲酸甲酯用作反应底物，参与催化合成吲哚类衍生化合物。例如：在室温下，将吲哚-6-甲酸甲酯（0.30 mmol）、pybox（1）（22.2 mg，0.03 mmol）、三氟甲磺酸钪（14.8 mg，0.03mmol）和MS（0.020-0.025 g）加入到用橡胶隔膜密封的小瓶中的无水乙醚（0.3 mL）中。搅拌反应混合物15分钟。将混合物冷却3天。将固体吲哚（0.30 mmol）一次性加入反应混合物中。搅拌混合物，直到所有原料都被消耗掉。用水淬灭反应混合物。用CH2Cl2萃取反应混合物并干燥。通过硅胶柱色谱法分离粗产物混合物（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯70:30），得到（-）-3-（3-甲氧羰基-3-氧代-4-苯丙基）-1H-吲哚-6-羧酸甲酯[2]。
参考文献
[1] Varela-Fernandez, Alejandro; et al. Formation of indoles, dihydroisoquinolines, and dihydroquinolines by ruthenium-catalyzed heterocyclizations. Synthesis (2012), 44(21), 3285-3295.
[2] Desimoni, Giovanni; et al. Asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with methyl (E)-2-oxo-4- aryl-3-butenoates catalyzed by Sc(OTf)3/pybox. Chemistry-A European Journal (2008), 14(12), 3630-3636.