月桂酰胺丙基胺氧化物的合成

2025/10/17 10:43:36 作者:曼尼希

简介

月桂酰胺丙基胺氧化物是一种两性表面活性剂,常温下为无色至微黄色透明液体,具有轻微特征气味,活性物含量通常为30%或50%,pH值(1%水溶液)介于6.0–8.0之间。其分子结构为RCONH(CH₂)₃N(CH₃)₂→O(R=月桂基,C₁₂),兼具亲水氧化胺基团与疏水长链,赋予其优异的界面活性。LAO易溶于水、乙醇、丙二醇等极性溶剂,低温稳定性好,在酸性和中性条件下呈阳离子性,碱性环境中表现为非离子性,能与各类表面活性剂广泛配伍。

 月桂酰胺丙基胺氧化物的性状

月桂酰胺丙基胺氧化物的性状

合成

方法一:将3-二甲氨基丙胺(20 mmol, 2.04 g, 1 eq.),氯仿(10 mL)加入100 mL的三颈圆底烧瓶中,其中含有磁性搅拌棒。向混合物中缓慢加入月桂酰氯(20 mmol, 4.38 g, 1.0 eq.)。在室温下搅拌24小时。在真空下旋转蒸发除去溶剂。在残留物中加入二氯甲烷(50ml)。用饱和盐水和水清洗得到的混合物。分离有机相。在无水硫酸钠上干燥混合物。过滤混合物。用真空旋转蒸发除去溶剂,得到月桂酰胺丙基胺氧化物[1]。

方法二:将月桂酸甲酯300g作为脂肪酸酯(Lion Chemical Co., Ltd., pastel M12,分子量214)装在1升四颈烧瓶中,配备搅拌器、温度计和回流冷凝器。在60℃下进行2次氮代入(后降至13kPa,恢复常压和氮气)。然后将温度升高到180℃。二甲基氨基丙胺(BASF Corp.,以下简称“DMAPA”)186 g(月桂酸甲酯的摩尔比:1.3),在3小时内逐渐加入。滴入DMAPA完成后,在180~190℃下保持5小时。制备了反应产物。反应副产物甲醇经80℃热水经冷却器蒸馏出,DMAPA回流。然后保持在180~190℃,蒸发未反应的DMAPA,减压至4.0kPa保持1小时。将上述合成的月桂酸二甲胺丙酰胺200g(分子量286,根据胺值计算)作为30%的有效成分和纯净水200g分别装到1升四颈烧瓶中,并配有搅拌器、温度计、回流冷却器。在搅拌的同时,在75℃下,在2小时内,将8.3%的过氧化氢(由三菱气体化学公司制造,45%的产品用纯净水稀释,得到1.05摩尔比的胺)56 g滴加。滴加完成后,在85℃下陈化5小时。活性成分氧化胺含量为30.1%。得到月桂酰胺丙基胺氧化物[2]。

参考文献

[1] The surface properties of amine oxides with a fluoroether chain. By: Dai, Longhao; et al. Journal of Fluorine Chemistry (2021), 246, 109793.

[2] Deodorizing water-soluble polymer-containing detergent compositions for bathrooms. Assignee: Lion Corp. Inventors: Suzuki, Yuko; et al. Japan.

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