5-甲基吲哚是一种有机化合物，化学性质稳定，常温下不易分解，主要作为医药中间体和生物化学试剂用于有机合成及生命科学实验。
合成方法
1. 将光催化剂分散于1毫升Milli-Q水溶剂中，随后在烘箱干燥的3毫升玻璃瓶内加入0.1毫摩尔5-甲基吲哚啉及2当量TBHP，在室温下，于可见光照射（30W家用白炽灯）下搅拌反应混合物12小时。反应结束后向反应溶液中加入乙酸乙酯，通过离心分离光催化剂与反应溶液，将乙酸乙酯层置于硫酸钠上干燥，即可得产物5-甲基吲哚。[1]
2. 将吲哚（0.5 mmol）、氮掺杂碳催化剂-800（40 mg）及水（10 mL）加入40 mL高压釜。反应体系配备磁力搅拌器、温控装置及压力调节器。抽除高压釜内空气，用氧气冲洗五次。向高压釜充入1 bar氧气，随后释放氧气压力。1,2,3,4-四氢喹啉反应在80°C、1000 rpm条件下进行12小时。反应结束后除去催化剂，即可得产物5-甲基吲哚。[2]
3. 配制浓度为12.0、4.0和0.4 mmol L⁻¹的催化剂储备溶液（溶剂为THF），在充氮手套箱中加入2-乙炔基-4-甲基苯胺（0.20 mmol）、间二甲苯（0.20 mmol）、1 dram内标瓶及搅拌棒，加入催化剂储备溶液（0.5 mL），在恒温条件下搅拌混合物，用计时器精确计时。所有快速催化试验均应在瞬间/5-50秒内完成，或在1分钟内完全反应；缓慢反应需通过薄层色谱持续监测直至反应终止。若使用较高反应温度，需将反应容器冷却至室温并敞开容器接触大气以淬灭催化剂，取0.1 mL反应混合物，用0.4 mL CDCl₃稀释，经玻璃纤维滤纸过滤后送至核磁共振光谱仪分析。选择采集参数以实现核磁共振核最大弛豫，确保定量准确（16次扫描，25秒弛豫延迟，90°脉冲角），将混合物通过硅胶垫层，用乙腈（15毫升）洗脱，减压除去挥发性物质，即可得产物5-甲基吲哚。[3]
参考文献
[1] Gaikwad, Rahul P. ; et al Harnessing photocatalytic activity of mesoporous graphitic carbon nitride decorated by copper single-atom catalysts for oxidative dehydrogenation of N-heterocycles Journal of Colloid and Interface Science (2024), 676, 485-495
[2] Li, Xun; et al. Nitrogen-Doped Carbon as a Highly Active Metal-Free Catalyst for the Selective Oxidative Dehydrogenation of N-Heterocycles. ChemSusChem (2022), 15(15), e202200753
[3] Garcia Mayerstein, Hector A.; et al. Bifunctional Ruthenium Catalysts for endo-Selective Cycloisomerization of Nucleophile-Functionalized Terminal Alkynes ACS Catalysis (2024), 14(23), 17489-17502.