beta-D-半乳糖五乙酸酯是一种白色结晶性粉末 , 无特殊气味，是广为应用的医药中间体，在生产beta-D-半乳糖五乙酸酯时，需要经过多个步骤来反应制作。
制备方法
将5.0g(27.8mmol)D-半乳糖,4.6g(55.6mmol)无水乙酸钠放入100ml单口烧瓶。室温下加24ml乙酸酐并搅拌溶解,加热至130℃回流3h。另取一烧瓶加入200ml 蒸馏水冷却至10°C后将反应液缓慢倒入，冰浴下搅拌2h，静置待反应液分层后分离上下层,弃去上清液,下层褐色液体加100ml水搅拌1h,褐色固体逐渐析出。减压抽滤,并用少量水洗,用乙醇重结晶,得白色固体7.8g。经测定熔点145℃,为产物beta-D-半乳糖五乙酸酯[2]。
应用
1、专利CN201910516030.0公开了一种β‑D‑半乳糖胺五乙酸酯的制备工艺，属于医药中间体领域，其包括以下步骤，S1，D‑半乳糖与乙酸乙烯酯为原料，以无水乙酸钠为催化剂，以甲苯和苯的混合溶剂为反应溶剂，将原料和反应溶剂置于反应釜中，减压蒸馏，过滤，回收滤液，用乙醇洗涤滤液，真空干燥至恒重，得到beta-D-半乳糖五乙酸酯；S2，将S1中得到的beta-D-半乳糖五乙酸酯放入反应釜中，然后加入硫代乙酰胺，然后加入有机溶剂，温度控制在22～28℃，反应45～75min，停止加热，得到混合溶液A。本发明工艺简单，工艺合理，合成步骤简单，结晶得到的β‑D‑半乳糖胺五乙酸酯纯度高，可以规模化生产，适合推广使用[1]。
2、党济政等人设计合成4-硝基-1-萘基-β-D-半乳糖苷的方法。以D-半乳糖与乙酸钠反应,酯化后得到beta-D-半乳糖五乙酸酯，beta-D-半乳糖五乙酸酯经过溴化氢的乙酸溶液溴代得到溴代糖、再用显色团4-硝基-1-萘酚取代端基溴、最终水解除去乙酰基,再重结晶得到目标化合物。对该目标化合物进行核磁共振(1H-NMR、13C-NMR)和高分辨质谱(ESI-HRMS)表征确定结构，对溴代试剂选择、羟基乙酰化反应条件及重结晶条件进行优化筛选。制备过程中溴代试剂应选择溴化氢的乙酸溶液,乙酰化反应条件应选择反应温度130℃,反应时间3h,重结晶甲醇/水比例为3:1，应用本法合成目标化合物4-硝基-1-萘基-β-D-半乳糖苷,建立的反应条件温和,操作简便可行[2]。
参考文献
[1] 南京博源医药科技有限公司. 一种β-D-半乳糖胺五乙酸酯的制备工艺:CN201910516030.0[P]. 2019-08-23.
[2] 党济政,易莉. 4-硝基-1-萘基-β-D-半乳糖苷的合成研究[J]. 中国当代医药,2022,29(11):16-19. DOI:10.3969/j.issn.1674-4721.2022.11.006.