月桂醇聚醚硫酸酯钠盐的合成

2025/10/28 8:48:04 作者:火华

简介

月桂醇聚醚硫酸酯钠为无色–浅黄透明粘稠液,溶解性能优异,可任意比例与水、低碳醇(甲醇、乙醇、异丙醇)互溶,对硬水容忍度高,可在较宽pH(3–12)范围内保持泡沫与去污力。

 月桂醇聚醚硫酸酯钠盐的性状

月桂醇聚醚硫酸酯钠盐的性状

合成

方法一:适合2颈瓶含有乙二醇单十二烷基醚(61.94毫摩尔,1.0当量)与橡胶隔膜。将反应混合物置于连续的N2流下,通过搅拌4 M NaOH溶液排出,以除去生成的气态HCl。通过玻璃注射器将氯磺酸(9.38 g, 5.35 mL, 80.52 mmol, 1.3 eq.)滴入反应混合物中。将反应混合物在60℃下加热2小时。将反应混合物缓慢倒入水中(10ml)。向反应混合物中滴入1m NaOH水溶液(90ml)和1m HCl水溶液,直至溶液pH为7。将反应混合物冻干,得到米色固体。将固体在己烷(200ml)中发酵2小时。在烧结玻璃漏斗上收集原油。用己烷(2 × 50 mL)洗涤原油。在减压下干燥原油,得到米色固体(20.36 g)。通过将原油溶解在温乙醇(3×200 mL)中除去盐。对原油进行离心。在减压下浓缩粗乙醇混合物得到标题化合物月桂醇聚醚硫酸酯钠盐[1]。

方法二:在室温下将二羟化十二烷基醇(40.2 g)溶于二甲基甲酰胺(55 mL)中。在混合物中加入1.1等量(26.1 g, 164 mmol)的三氧化二硫吡啶络合物。将反应介质在室温下搅拌1小时。在这段时间后,在薄液相色谱上只观察到未反应的C12E2的痕迹。在减压下蒸发溶剂DMF。残渣中主要含有二氧基化十二烷基硫酸盐的吡啶盐。经二氯甲烷/甲醇(100/0 v/v至90/10 v/v)的闪蒸层析得到纯形式。加入30ml甲醇溶液,用钠交换反离子吡啶。在混合物中加入695毫克(30毫摩尔,1当量)的金属钠。发生钠盐沉淀,在室温下搅拌(30分钟)以确保完成。离心后,除去悬浮液的上清。为了确保最大限度地消除吡啶的痕迹,将粉末混合到甲醇溶液中。经过几分钟的超声和离心,去除上清。重复3次,在40°C真空(3.10-2毫巴)下干燥最终粉末过夜。将产品从1-丙醇重结晶两次得到标题化合物月桂醇聚醚硫酸酯钠盐[2]。

参考文献

[1] Salt-Induced Linker Dehydration Modulates Micellar Structure in Ether-Linked Sulfate Surfactants. By: Williams, Ashley P. ; et al. Journal of Physical Chemistry B (2024), 128(27), 6648-6653.

[2] Molecular insights into fragrance release from SDS and SLES micelles. By: Dupeux, Tristan; et al. Colloids and Surfaces, A: Physicochemical and Engineering Aspects (2024), 692, 134028.

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