2-萘甲醇的合成与研究

简述

2‑萘甲醇（2-Naphthalenemethanol）是一种有着广泛用途的化工中间体，在大量的药物、材料的合成生产中均有被使用^[1]。其化学式为C₁₁H₁₀O，分子量158.197，常温下呈白色结晶固体。关于该物质，实验测定其熔点为79-82°C，沸点为319.6-320°C。

合成方法

在现有技术中，最为常见的2‑萘甲醇的制备方法为直接还原2‑萘甲酸的方式，例如，文献^[2]公开了一种采用LiAlH₄还原的方法，收率为65％。但是该方法不仅收率不高，且LiAlH₄活性较高，工业上大量应用时极易发生危险。又如另一种以2‑萘甲酸为原料的制备方法，其以NaBH₄还原，可以93％的收率制得2‑萘甲醇。但是该法第一步所用氯甲酸乙酯属于剧毒试剂，实验操作过于危险，尤其是工业上大量使用危险性太高^[3]。

因此，如何高效、安全、便捷地制备2‑萘甲醇仍是合成领域亟待解决的技术问题。研究人员在先前的合成方法基础上进行改进，步骤如下：2‑萘甲酸在卤化试剂的作用下转化为2‑萘甲酰卤；所得2‑萘甲酰卤与ROH反应，转化为2‑萘甲酸酯；在有机溶剂存在下，2‑萘甲酸酯与硼氢化钠反应即可制得2‑萘甲醇。该制备方法收率可达100％，反应条件更加安全、温和，更有利于工业化应用^[1]。

有关研究

为了深入了解厚朴挥发油化学成分组成及其抗炎作用机制，研究人员采用GC-MS对水蒸气蒸馏提取所得的厚朴挥 发油进行组成成分分析，采用二甲苯致小鼠耳肿胀，冰醋酸致小鼠腹腔毛细血管通透性增加及角叉菜胶致小鼠足跖肿胀等模型，观察厚朴挥发油对不同炎症模型的抗 炎作用。结果发现，从厚朴挥发油中可以分离出16种成分，其中主要成分如下：β-桉叶醇(15.85%)，沉香螺醇(23.01%)和2-萘甲醇(28.93%)。此外，厚朴挥 发油能显著抑制小鼠二甲苯致耳肿胀，降低冰醋酸所致小鼠毛细血管通透性增加，减轻小鼠角叉菜胶足跖肿胀度，降低炎症组织PGE2，TNF-α和IL-1β含量。也就是说，厚朴挥发油具有明显的抗炎作用，其抗炎作用可能与其降低炎症介质生成有关。而从化学组成的角度分析，2-萘甲醇具有潜在的抗炎药物合成潜力^[4]。

参考文献

[1]陆茜,罗德智,王亚平,等.一种2-萘甲醇的制备方法:202411620862[P].

[2] Dixon E A , Fischer A , Robinson F P .Preparation of a series of substituted fluoromethylnaphthalenes[J].Canadian Journal of Chemistry, 2011, 59(17):2629-2641.DOI:10.1139/v81-379.

[3] Soai K , Yokoyama S , Mochida K .Reduction of Symmetric and Mixed Anhydrides of Carboxylic Acids by Sodium Borohydride with Dropwise Addition of Methanol[J].Synthesis, 1987, 1987(07):647-648.DOI:10.1055/s-1987-28035.

[4]曹迪,徐照辉,王芳芳.厚朴挥发油化学成分及其抗炎作用的实验研究[J].中国中医药科技, 2015(6):3.DOI:CNKI:SUN:TJYY.0.2015-06-019.