醋酸去氢表雄酮简称DHEA醋酸酯，是一种重要的甾体化合物，为白色或类白色结晶性粉末。易溶于氯仿、丙酮，可溶于乙醇，微溶于乙醚，不溶于水。醋酸去氢表雄酮在常规储存条件下稳定，避免强光、高温和潮湿环境。醋酸去氢表雄酮作为甾体激素药物的中间体，用于合成雌激素、孕激素等各类甾体药物，还可用于治疗某些内分泌紊乱相关疾病。也作为膳食补充剂原料，用于改善体能、调节内分泌等。少量醋酸去氢表雄酮用于护肤品，辅助改善皮肤状态。
合成应用
1、陈旺等人探索了用植物源商业原料合成熊去氧胆酸的新方法。以醋酸去氢表雄酮为原料,以区域选择性烯丙位氧化、Mistunbu反应和Luche还原为关键步骤,通过9步反应,以38.6％的总收率合成了熊去氧胆酸。其中,关键中间体4由化合物3经改进的烯丙位氧化反应以较高产率获得，对关键的烯丙基氧化反应的条件进行了优化,包括溶剂、氧化剂和反应温度。该方法原料易得、产率较高,并且有效地避免了动物源性原料的风险,易于实现规模化合成,因而具有较高的应用价值[1]。
2、贺诗华等人以醋酸去氢表雄酮为起始原料,于温度为65～70℃的DMSO-甲苯混合溶剂中,反应时间为22h,利用二碘酰基苯甲酸(IBX)对醋酸去氢表雄酮的选择性脱氢简便高效地合成了曲螺酮关键中间体3β-乙酰氧基-雄甾-△5,15-二烯-17-酮;探讨了IBX与醋酸去氢表雄酮的摩尔比对目标化合物的收率影响。实验表明.在n(IBX):n(醋酸去氢表雄酮)=1.5∶1.0时,目标化合物的收率最佳,达到73%。目标化合物经紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱、质谱及元素分析测试技术确证了其化学结构[2]。
3、田光辉以醋酸去氢表雄酮为原料,室温搅拌下和盐酸羟胺在弱碱性介质中反应合成醋酸去氢表雄酮肟,得到了纯度较高的醋酸去氢表雄酮肟,收率达89.6％。通过测定其熔点,借助紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振谱( NMR)、质谱(MS)以及元素分析等技术来表征其结构。抗菌活性实验表明,醋酸去氢表雄酮肟对实验菌株均有抑制和灭活作用,对枯草芽胞杆菌CMCC63501株的作用表现得更为明显[3]。
参考文献
[1] 陈旺,胡代花,刘格歌. 由醋酸去氢表雄酮合成熊去氧胆酸[J]. 高等学校化学学报,2021,42(9):2782-2788. DOI:10.7503/cjcu20210277.
[2] 贺诗华,王春婷. 用IBX对醋酸去氢表雄酮选择性脱氢合成3β-乙酰氧基-雄甾-△5,15-二烯-17-酮[J]. 应用化学,2008,25(8):992-994. DOI:10.3969/j.issn.1000-0518.2008.08.028.
[3] 田光辉. 醋酸去氢表雄酮肟的合成及其抗菌活性研究[J]. 陕西理工学院学报（自然科学版）,2012,28(1):63-67. DOI:10.3969/j.issn.1673-2944.2012.01.014.