醋酸去氢表雄酮是一种甾体化合物，该物质常温常压下为白色或灰白色结晶粉末，熔点168-170℃，密度1.1±0.1 g/cm³，不溶于水但可溶于苯、丙酮等有机溶剂。作为雄性激素/雌性激素前体物质，醋酸去氢表雄酮可用于合成睾丸素、甲基睾丸素、雌二醇等甾体激素类药物，在生物化学研究领域中有较好的应用。
图1 醋酸去氢表雄酮的性状图
生产工艺
研究人员公开报道了一种用于生产醋酸去氢表雄酮的均相法工艺，该工艺主要针对由醋酸妊娠双烯醇酮制备醋酸去氢表雄酮过程中的肟化反应以及重排与水解反应步骤进行了系统改进。在肟化阶段，采用甲醇与氯仿的混合溶剂作为反应介质，使体系在均相条件下进行，从而确保肟化反应能够完全彻底地进行，所得肟化物含量可达99%以上，收率可达102%以上；在重排与水解阶段，则改用甲苯与氯仿的混合液作为溶媒，并在反应后期将保温温度分别设定为高于前期滴加三氯氧磷与盐酸时温度的3～4 °C，随后通过水汽冲馏处理，制得醋酸去氢表雄酮粗品。上述粗品再经脱色精制处理，即可获得醋酸去氢表雄酮精品。经此改进后的整体工艺，可使醋酸去氢表雄酮的产品收率提高约4个百分点，最终达到85%，同时其产品含量可达到约99.5%。[1]
熊去氧胆酸的合成
研究人员探索了一条以植物源商业原料为起点合成熊去氧胆酸的新路线。在该合成路线中，醋酸去氢表雄酮被选作关键起始物料，通过区域选择性烯丙位氧化、Mistunbu反应和Luche还原等关键转化步骤，经由9步反应顺利实现了熊去氧胆酸的合成。值得一提的是，醋酸去氢表雄酮在该路线中表现出良好的反应适配性，最终以38.6%的总收率成功获得目标产物。[2]
参考文献
[1] 牛南钢,解碧环.均相法生产醋酸去氢表雄酮的工艺方法:CN201210245957.3[P].
[2] 陈旺,胡代花,刘格歌.由醋酸去氢表雄酮合成熊去氧胆酸[J].高等学校化学学报, 2021.