4,4'-二苯醚二甲酸(4,4'-Oxybis(benzoic acid),简称OBBA)是一种重要的高分子单体和有机试剂,具有独特的化学结构和优异的热稳定性。
一、基本化学结构
4,4'-二苯醚二甲酸是一种芳香族羧酸衍生物,分子结构由两个苯甲酸分子通过氧原子连接而成,形成对称的二苯醚结构。其分子式为C₁₄H₁₀O₅,分子量258.23,CAS号2215-89-6。在空间结构上,该化合物具有两个羧酸基团(-COOH)和一个醚键(-O-),分子中含4个可旋转化学键、2个氢键供体和5个氢键受体,这种结构特征使其在高分子材料中能够形成稳定的网络结构,合成中表现出优异的连接能力。[1]

二、合成工艺路线
路线一:二苯醚酰化-氧化法
以二苯醚为原料,通过酰化和氧化反应制得目标产物。步骤包括:在二氯乙烷溶剂中,将二苯醚与三氯乙酰氯在无水三氯化铝催化下加热反应,反应结束后进行水解处理,得到中间产物,进一步在碱性水溶液中加热水解,再加入酸进行酸化,最终得到4,4'-二苯醚二甲酸。[2]
路线二:4,4'-二甲基二苯醚催化氧化法
以4,4'-二甲基二苯醚为原料,通过空气液相催化反应制得目标产物。该方法具有以下特点:
反应温度控制在150-200℃范围内,采用过渡金属催化剂(如Pd、Rh或Mo的化合物),在优化条件下,收率可达90%以上,产品纯度可达到99% 。[3]
路线三:4-羟基苯甲酸甲酯偶联法
将4-羟基苯甲酸甲酯在保护气下与碱和溶剂加热脱水反应,得到混合溶液后加入催化剂和对卤苯甲酸酯进行升温偶联反应。此方法反应过程复杂,需要多步操作,可能产生较多的卤代产物杂质,需要通过萃取、结晶等纯化步骤提高产品品质。[4]
参考文献
[1]李秀梅,潘亚茹.4,4'-二苯醚二甲酸构筑的锰(Ⅱ)配合物的合成、晶体结构及性质[J].南京晓庄学院学报,2019,35(6):56-59.
[2]郭林.4,4'-二苯醚二甲酸的合成[J].当代化工研究,2016,(10):127-128.
[3]成西涛,白燕,南蓉,黄方方,郭鹏涛,郑阿龙.4,4′-联苯二甲酸合成工艺研究[J].化学研究与应用,2019,31(4):763-767.
[4]张志强,田正华,迟海军.硫酸铁催化合成4,4′-二苯醚二甲酸二甲酯[J].化学试剂,2002,24(2):111-112.