2'-羟基-3-苯基苯丙酮的有机反应

2025/11/26 9:16:34 作者:南星

2'-羟基-3-苯基苯丙酮是一种含有多个官能团的芳香族酮类化合物,白色结晶固体;微溶于水,可溶于有机溶剂如乙醇、醚和氯仿。2'-羟基-3-苯基苯丙酮常用作有机合成中间体,用于合成其他有机化合物。

有机反应

1、将256毫克(1.13毫摩尔)的2'-羟基-3-苯基苯丙酮溶解在8毫升二氯甲烷中,该二氯甲烷含有2当量的甲醇(91ul),溶液置于配备有磁力搅拌器和回流冷凝管的25毫升圆底烧瓶中。通过玻璃移液管向澄清溶液中加入2.26毫升磺酰氯(1mol/L的二氯甲烷溶液,新鲜制备),溶液颜色加深。混合物在室温下搅拌4小时。随后通过反相高效液相色谱(70%乙腈水溶液,流速1毫升/分钟,检测波长256纳米)观察到一种主要产物,占总混合物的55%。再加入一定量的1mol/L磺酰氯溶液(0.56毫升,0.5当量),混合物在室温下继续搅拌25小时,之后高效液相色谱显示主要产物含量增加至72%。蒸发溶剂(67°C水浴),得到黄色油状物(384毫克,产率100%)。冷却后,形成带有橙色液滴的乳白色固体。将粗混合物溶解在2%乙酸乙酯/40-60号石油醚中,并加入几滴二氯甲烷。浅黄色溶液(含少量橙色液滴)通过柱色谱法纯化,得到22毫克纯化产物,为无色油状物,具有强烈气味[1]。

2'-羟基-3-苯基苯丙酮反应一

2、将甲苯、四氢呋喃、镁屑混合,加入以酚酮的量(摩尔的量)为基准的催化剂CuBr2(15%)+BiCl3(5%)+AgBr(10%),再加入2'-羟基-3-苯基苯丙酮/4-羟基二苯甲酮和溴代芳香烃,65~110°C恒温回流搅拌下反应8~16h,更优选为96°C恒温回流搅拌下反应12h。所用镁屑的摩尔的量与溴代芳香烃相同,所用酚醛与溴代芳香烃的量可以任意比例添加,优选摩尔的量之比为1:3。反应完成后静置冷却到室温时,用饱和的氯化铵溶液搅拌淬灭,抽滤,用乙酸乙酯洗涤滤渣,滤液用乙酸乙酯萃取(3×10mL)。合并有机层,将有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,旋转蒸发得到粗产物,用TCL分离提纯得到的粗产物,联苯酮化合物的产率为72~92%[2]。

2'-羟基-3-苯基苯丙酮反应二

参考文献

[1]EXEGENICS INC.. Modulators of cysteine protease:US55542100A[P]. 2004-12-07.

[2]暨南大学. 联苯酮化合物及其制备方法和应用:CN201510226928.6[P]. 2015-08-26. 

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