2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的制备与检测

2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪是一种三嗪类衍生物，分子中含有一个三嗪环，以及一个3-溴苯基和两个苯基取代基。在光电半导体材料等领域有重要应用。

制备方法^[1]

步骤一：在Ar气保护下，往三口烧瓶（1000ml）中依次加入3-溴苯甲醛（50g，0.27mol）、苯胺（30.2g，0.324mol）、氯仿（500ml），加热至80℃反应12h，HPLC监测反应，当3-溴苯甲醛的含量小于10％时，停止反应。反应结束后将反应液直接旋蒸除去有机溶剂，得到红棕色油状液体，经柱层析（固定相：200~300目硅胶；洗脱剂：二氯甲烷：石油醚=1：5）分离得目标产物1-（3-溴苯基）-N-苯基甲亚胺（71.5g，86％）。¹H-NMR（300MHz,CDCl₃,δ）：8.38(s,1H)，8.11(s,1H)，7.79(d,J=7.6 Hz,1H)，7.60(d,J=7.9Hz,1H)，7.42(t,J=7.6Hz,2H)，7.35(d,J=7.8Hz,1H)，7.32–7.20(m, 3H)。

步骤二：在Ar的保护下，往三口烧瓶中依次加入1-(3-溴苯基)-N-苯基甲亚胺(100g,0.384mol)、苄脒盐酸盐(120.4g，0.769mol)和乙醇(800ml)。在0℃下，将叔丁醇钾(163.6g,1.46mol)少量多次缓慢加入到反应液中，此时反应液为黄色悬浊液。待加完叔丁醇钾后将反应升温至90℃回流反应20h。HPLC监测产物没有增加后停止反应。将反应液直接硅胶抽滤，滤饼经甲醇冲洗，得白色固体2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 (33.6g，22.8%)。1H-NMR(300MHz,CDCl₃,δ):8.88(t,J=1.7Hz,1H)，8.78-8.67(m,5H)，7.72(d,J=7.9Hz,1H)， 7.58(d,J=7.6Hz,6H)，7.44(t,J=7.9 Hz,1H)。

检测方法

1、色谱条件

流动相:四氢呋喃;流速:1ml/min;检测波长:)=254nm;柱温:30℃;进样量:0.5ml。

2、测定步骤

流动相前处理:将四氢呋喃用有机膜过滤后，超声脱气20min，放置室温待用。

制样方法:称取0.1g 2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪试样，用1ml二氯甲烷溶解，取0.1ml溶液，用甲醇稀释定容至25ml，摇匀。在上述条件下，待基线稳定后进样分析，待峰出完后进行定量计算[1]。

参考文献

[1]李镇. 5-(3-(4,6-二苯基-1,3,5三嗪-2基)苯基)-7,7-二甲基-5,7-二氢茚并咔唑的合成工艺研究[D]. 湖南:湘潭大学,2016.