间硝基苯甲酸钠是一种重要的有机合成中间体, 外观通常为白色晶体或结晶性粉末,无臭,味微甜而带咸。易溶于水、乙醇、甘油等有机溶剂,不溶于醚类。主要用于机合成,特别是在药物合成和染料合成领域,药物合成:可用于合成具有抗菌、抗炎等药理活性的药物;染料合成:作为合成某些硝基染料和偶氮染料的原料,广泛应用于纺织、印染等行业。
下游产物的合成
1 合成1-(3-硝基苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-酮(CAS:16616-39-0)。具体方法:将TCT(1 mmol)加入到无水甲腈(5 mL)溶解的间硝基苯甲酸钠(3.3 mmol)溶液中。室温下搅拌反应混合物10分钟。然后依次加入炔烃(3 mmol)、叔丁基三甲胺(3.3 mmol)和氯化镁(3.3 mmol)的无水甲腈(5 mL)溶液。继续在室温下搅拌溶液1小时。过滤溶液,减压蒸干溶剂。用CHCl₃(50 mL)稀释残留泡沫,水洗(2×50 mL)。有机层用Na₂SO₄干燥后蒸干。粗产物经硅胶短柱色谱(正己烷-乙酸乙酯,20:1)纯化得产物1-(3-硝基苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-酮。[1]

2 合成2-丙炔-1-醇,1-(3-硝基苯甲酸酯)(CAS:108521-49-9)。具体方法:将醇(0.01 mol)、N-(对甲苯磺酰基)咪唑(0.012 mol)、三乙胺(0.015 mol)、 间硝基苯甲酸钠(0.02 mol)及催化量四正丁基溴化铵(0.1 g)的混合溶剂(DMF 30 mL)至装有冷凝管的双颈圆底烧瓶(100 mL)。回流4小时,多数情况下溶液会变暗。继续回流直至薄层色谱监测显示反应完成。在真空下蒸发溶剂。将残留泡沫溶于CHCl₃(100 mL)。用水(2×100 mL)洗涤混合物。干燥有机层(Na₂SO₄)。蒸发有机层。用硅胶柱色谱以正己烷/乙酸乙酯混合溶剂洗脱,纯化粗产物,得2-丙炔-1-醇,1-(3-硝基苯甲酸酯)。[2]
参考文献
[1] Rad, Mohammad Navid Soltani; et al Highly efficient copper- and palladium-free one-pot coupling of alkynes with sodium carboxylate salts using cyanuric and magnesium chlorides Synlett (2011), (17), 2562-2566
[2] Soltani Rad, Mohammad Navid; et al A simple procedure for the esterification of alcohols with sodium carboxylate salts using 1-tosylimidazole (TsIm) Tetrahedron Letters (2008), 49(7), 1115-1120