9-十烯-1-醇，具有一定的玫瑰气味和较高的化学反应活性，它在水中有一定的溶解性并且可与大部分有机溶剂混溶。9-十烯-1-醇是一种不饱和醇类化合物，主要用作有机合成中间体和聚烯烃材料的合成单体，有研究报道它可在过渡金属催化作用和1-丁烯发生聚合反应。
合成方法
图1 9-十烯-1-醇的合成方法
在环境条件下，向装有铼催化剂的高压反应瓶中加入1,2,6-己三醇（1.00 mmol）和三苯基膦（1.10 mmol），将反应混合物持续搅拌并加热至165℃反应一小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用乙酸乙酯和水进行萃取，有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子9-十烯-1-醇。[1]
酯化反应
9-十烯-1-醇结构中的醇羟基单元可在适当的缩合剂作用下和羧酸类物质等发生缩合酯化反应得到相应的酯类衍生物。9-十烯-1-醇也可进行多种末端烯烃的官能团化反应。
图2 9-十烯-1-醇的酯化反应
向溶解有4-乙烯基苯甲酸（444 mg，3.0 mmol，1.0当量）的无水DMF（4 mL）搅拌溶液中，依次加入4-二甲氨基吡啶（DMAP，20 mg，0.16 mmol，5 mol%）和9-十烯-1-醇（1070 μL，6.0 mmol，2.0当量）。随后将所得的反应混合物在0°C条件下向反应体系中加入二环己基碳二亚胺（DCC，680 mg，3.3 mmol，1.1当量）。反应液先在0°C下搅拌5分钟，再于25°C环境中持续搅拌过夜。反应完成后，将混合物过滤，滤液经减压浓缩，所得残余物用二氯甲烷溶解稀释，依次用0.5 N盐酸溶液和饱和碳酸氢钠溶液各洗涤两次，最后经硫酸镁干燥。通过正戊烷-乙酸乙酯（100:0至95:5，v/v）梯度洗脱的快速柱色谱进行纯化，获得目标产物。[2]
参考文献
[1] Wozniak, Bartosz; Rhenium-catalyzed deoxydehydration of renewable triols derived from sugars, Green Chemistry 2018, 20, 4433-4437.
[2] Phan, Ha; et al, Auto-relay catalysis for the oxidative carboxylation of alkenes into cyclic carbonates by a MOF catalyst, Green Chemistry 2025, 27, 2439-2448.