丙酸-2-苯乙酯的简介及合成

2025/12/3 8:53:23 作者:棋桦

丙酸-2-苯乙酯是一种有机化合物,‌外观‌呈无色至微黄色近油状液体,具有香甜红玫瑰香气,带有水果底香(如蜂蜜和草莓风味),不溶于水,溶于丙二醇和稀乙醇。主要用于食品香料或有机合成领域 。

合成方法

1 在氩气保护下,将二(环戊二烯基)二氯化钛(81.5 mg, 0.32 mmol)与锰粉(434 mg, 8.19 mmol)的混合物置于严格脱氧的THF或1,4-二氧六环(12.7 mL)中,于室温搅拌15分钟。在氩气保护下,向严格脱氧的THF或1,4-二氧六环(1.3 mL)中加入醇(0.64 mmol)和CH₂I₂(3.2 mmol)的溶液。在惰性气体保护下搅拌混合物2.5小时,加入酯或酰氯(1.28 mmol)。继续搅拌反应混合物1.5小时。经赛利特垫过滤反应混合物。减压蒸发溶剂。用正己烷和乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂,经硅胶柱色谱纯化粗产物得丙酸-2-苯乙酯。[1]

2 将2-苯基乙醇(50 mg)与丙酸乙烯酯(3当量)溶于4 mL甲苯,置于20 mL玻璃瓶中。将混合物置于32孔板架上。向反应体系中加入溶于甲苯(1 mL)的冻干酶(0.5 mg)。用橡胶塞封口,于25°C、250 rpm条件下振荡孵育48小时。将支架转移至配备多功能进样器的SPME-GC/MS系统。依据反应的GC/MS色谱图评估酶活性。分离产物。自动分析后倾倒反应混合物,收集上清液。减压除去溶剂及过量酰基供体。经硅胶闪式色谱纯化产物得丙酸-2-苯乙酯。[2]

丙酸-2-苯乙酯的合成

 3 将聚合物结合的三苯基膦PB-TPP(1.2 mmol)、碘(1.2 mmol)和羧酸(1 mmol)的混合物置于50 mL圆底烧瓶中,溶于20 mL无水乙腈。将烧瓶置于配备Vigreux柱和冷凝器的Milestone StartSYNTH微波反应器中,照射15分钟。使混合物在25-85℃下保持10分钟(最大功率700W),再于85℃保持5分钟。向混合物中加入对应醇类。于85℃反应20分钟。待反应混合物冷却后过滤,滤液用DCM(50mL)洗涤。提取滤液,用无水硫酸钠干燥。残留物减压浓缩,得丙酸-2-苯乙酯。[3]

参考文献

[1] Duran-Pena, Maria Jesus; et al Efficient O-Acylation of Alcohols and Phenol Using Cp2TiCl as a Reaction Promoter European Journal of Organic Chemistry (2016), 2016(21), 3584-3591

[2] Antoniotti, Sylvain; et al Reaction design for evaluation of the substrate range of hydrolases Biocatalysis and Biotransformation (2008), 26(3), 228-234

[3] Pathak, Gunindra; et al A microwave-assisted highly practical chemoselective esterification and amidation of carboxylic acids RSC Advances (2016), 6(96), 93729-93740

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