3-溴肉桂酸又称间溴肉桂酸，通常为灰白色或米色粉末，不溶于水，可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂。3-溴肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，可用于合成多种药物、香料和其他有机化合物。
有机应用
1、专利CN200880112742.6实施例33A反式-3-(3-溴苯基)-1-(4-环丁基哌嗪-1-基)丙-2-烯-1-酮的合成：向500mL圆底烧瓶中加入3-溴肉桂酸(10.0g,44.0mmol)，HATU(20.1g,52.9mmol)，无水DMF(130mL)和DIPEA(18.4mL,0.11mol)。将该混合物搅拌30分钟。向另一烧瓶中加入1-环丁基哌嗪盐酸盐(10.3g,48.5mmol)，DMF(20mL)和DIPEA(20mL,0.11mol)，并搅拌所得混合物,直至溶液为均相。向第一溶液中滴加含有所述胺的溶液并在室温搅拌过夜。将DMF在60℃真空浓缩,并将所得半固体溶解于EtOAc(800mL)和饱和NaHCO3(300mL)中。分离水相,并用EtOAc(3X150mL)萃取。有机相用无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩。所得棕色油状物通过快速色谱(DCVC)(以己烷/EtOAc/NH4OH(100 :0:0至0:99 :1)洗脱)进行纯化,得到19g 33A(>100%收率),其为米色固体[1]。
2、专利CN202080024043.7实施例117步骤1:在室温下,向3-溴肉桂酸(2.00g,8.81mmol,1.00equiv)在EtOH(20mL)中的搅拌溶液中逐滴加入H2SO4 (0.50mL,9.38mmol,1.06equiv)。将所得混合物在80℃下搅拌16h,然后减压浓缩。将混合物用水(50mL)稀释并用EA(2x20mL)萃取。合并的有机层用盐水(30mL)洗涤，经无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化,得到呈白色固体的(E) -3-(3-溴苯基)丙烯酸乙酯(2.2g,98%)。1HNMR(300MHz,CDCl3)：δ7.69(t,J=1.8Hz,1H),7.62(d,J=16.0Hz,1H),7.52 (ddd,J=7.9,2.0,1.1Hz,1H),7.46(dt,J=7.8,1.5Hz,1H),7.28(t,J=7.8Hz,1H),6.45(d,J=16.0Hz,1H),4.47-4.23 (m,2H),1.36(t,J=7.2Hz,3H)[2]。
3、专利CN201911273517.7实施例1步骤1)中间体(E)-N-(6-氨基-1,3-二乙基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)-3- (3-溴苯基)丙烯酰胺的合成：在0℃下将3-溴肉桂酸(3.3g,14.5mmol)和二氯甲烷(50mL)加入到100mL单口圆底烧瓶中,加入N,N-二异丙基乙胺(7.2mL,43.6mmol) 和HATU(6.6g,16.8mmol),继续搅拌半小时;然后加入5,6-二氨基-1,3-二乙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮盐酸盐(3.0g,12.8mmol),转移至25℃下反应2小时。加入水(30mL)和二氯甲烷(30mL),分液，收集有机相,减压旋干,柱层析分离纯化(二氯甲烷/甲醇(v/v)=20/1)得到标题化合物为白色固体(4.3g,82.6%)[3]。
参考文献
[1] 阿斯利康(瑞典)有限公司. 环丙基酰胺衍生物:CN200880112742.6[P]. 2010-09-15.
[2] 普罗米修斯生物科学公司. GPR35调节剂:CN202080024043.7[P]. 2021-11-09.
[3] 广东东阳光药业有限公司,深圳市东阳光药业有限公司. 8-取代的苯乙烯基黄嘌呤衍生物及其用途:CN201911273517.7[P]. 2020-04-28.