简述
扁桃酸(α-羟基苯乙酸)是一种分子式为C8H8O3，分子量为152.14的化合物，英文名为DL-Mandelic acid，有左旋和右旋的光学异构体，性状一般为白色斜方片状晶体或结晶状粉末，易溶于乙醇、乙醚，见光分解变色。关于该物质的理化性质，其熔点为120～122 ℃，水溶解度约为1g/6.3 mL[1-2]。
制备方法
方法一
将苯甲醛和酸性或碱性催化剂混合，补充水，加入氧化氢气体或氢氰酸水溶液，反应合成扁桃腈；加入无机酸水解，水解完全后形成含有扁桃酸和无机酸铵盐的水解液；在水解液中补充循环母液和/或水,冷却结晶，离心分离得到扁桃酸粗品及含有扁桃酸和无机酸铵盐的母液；在母液中，加入无机碱性物质，常压或减压浓缩后冷却结晶，离心除去无机酸铵盐，剩余母液循环至水解工序使用；扁桃酸粗品加水溶解，加活性炭脱色，滤液结晶，离心，干燥得扁桃酸成品。该制备方法重结晶母液可以循环使用，扁桃酸收率高，成本低[3]。
方法二
除上述制备方法，还可通过超声波相转移催化技术合成扁桃酸。实验探讨了反应温度，反应时间，催化剂用量，相转移催化剂种类，超声功率和加碱时间对产品收率的影响。确定最佳工艺条件为：苯甲醛与氯仿摩尔比为1:2.5，反应温度为60℃，反应时间为2 h，超声功率为120 W，PTC用量为苯甲醛用量的3%(摩尔分数)。最佳反应条件下产品收率可达86.1%，比传统的苯甲醛法(50%～52%)和常规的相转移催化法(78%)都高。滴加碱时间由常规转移催化法的4～5 h缩短到1 h，加碱速度易于控制[4]。
拆分方法
用D-(-)-苯甘氨酸丁酯及其盐酸盐作为拆分剂，在水或醇的反应体系中，与扁桃酸反应可以制备R-(-)-扁桃酸和S-(+)-扁桃酸。其中R-(-)-扁桃酸有98.9%的收率和32%的光学纯度，而S-(+)-扁桃酸有90.1%的收率和66.73%的光学纯度[5]。
测定方法
基于发现的扁桃酸对鲁米诺(Luminol)电化学发光强烈的抑制作用，建立了电化学发光法测定扁桃酸含量的新方法。扁桃酸浓度在8.2×10-8～1.5×10-5mol/L范围内与发光减少值分段呈良好的线性关系，检出限为1.5×10-8mol/L，对2.0×10-6mol/L扁桃酸平行测定10次，其相对标准偏差为3.18%。该法具有简便，快速，灵敏的特点，应用于扁桃酸测定，结果满意[6]。
应用
扁桃酸是一类重要的药物中间体，可用于合成血管扩张药环扁桃酯、眼科药物羟苄唑、中枢神经兴奋药匹莫林及苯并二呋喃酮染料[7]。此外。基于其优异的杀菌活性，扁桃酸类化合物还可用于防治番茄晚疫病，马铃薯晚疫病和葡萄霜霉病等[8]。
毒性研究
为了探讨扁桃酸对人阴道黏膜上皮细胞(VK2/E6E7)与精子的细胞毒性损伤，研究人员以不同浓度的扁桃酸处理高活力精子20 s，计算机辅助精子分析仪测定精子活率，扫描电子显微镜检测精子受损情况。1.25，2.5 g·L-1 扁桃酸和4.0 g·L-1壬苯醇醚(nonoxyno1-9，N-9)处理VK2/E6E7细胞，MTT法检测细胞活性，ELISA试剂盒检测乳酸脱氢酶(LDH)释放率，并用流式细胞法检测细胞凋亡率。
结果，扁桃酸抑制精子活率的半数有效浓度约为1.25 g·L-1，最低有效浓度约为2.5 g·L-1。扫描电镜结果显示，扁桃酸处理组精子表面结构与对照组形态相似，无明显受损特征，N-9组精子严重受损。MTT实验结果表明，1.25 g·L-1扁桃酸组细胞存活率>95%，2.5 g·L-1 扁桃酸组细胞存活率约为50%。1.25，2.5 g·L-1 扁桃酸处理组LDH释放量只有微量检出，远低于N-9组。流式细胞检测表明，1.25，2.5 g·L 扁桃酸处理组中活细胞和晚期凋亡比例与对照组相近，早期凋亡细胞略少于对照组，死亡细胞稍多于对照组，N-9组大量细胞死亡。也就是说，扁桃酸对VK2/E6E7细胞毒性远低于N-9，其对精子的抑制作用不是通过破坏精子质膜与鞭毛来实现[9]。
参考文献
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