3-巯基丙酸乙酯是一种烷基酯类化合物，常温常压下为透明无色至黄色液体，具有特殊的香气和较强的氧化剂敏感性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和醇类有机溶剂。3-巯基丙酸乙酯主要用作医药化学中间体和香料添加剂，例如有文献报道它可用于降血脂药辛伐他汀的制备。
图1 3-巯基丙酸乙酯的性状图
合成方法
图2 3-巯基丙酸乙酯的合成方法
在氩气保护下，将3-巯基丙酸（1当量）、脂肪醇（1当量）和对甲苯磺酸（0.5当量）溶于甲苯（0.2 M）中，置于配备冷凝管和磁力搅拌子的圆底烧瓶内，回流反应5小时；待反应液冷却至室温后加水稀释，用乙酸乙酯（3 × 50 mL）萃取有机相，经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后减压浓缩，最后通过硅胶快速柱色谱纯化粗产物（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯体系）即可得到目标产物分子3-巯基丙酸乙酯。[1]
医药应用
制备药辛伐他汀
有研究报道了3-巯基丙酸乙酯可用于辛伐他汀侧链的制备，包括如下步骤：步骤(1) 在氮气的保护下，无水乙醇，3-巯基丙酸在氢离子的存在下，在60℃~90℃下反应10~16小时，得到3-巯基丙酸乙酯。步骤(2) 3-巯基丙酸乙酯与2,2-二甲基丁酰氯在有机溶剂的存在下，反应生成辛伐他汀侧链的酰基供体2,2-二甲基丁酸-3-巯基丙酸乙酯。该报道的合成方法中的2,2-二甲基丁酸-3-巯基丙酸乙酯的合成原料便宜易得，合成方法简单易行，该酰基供体稳定性好，在合成辛伐他汀时不易水解，且原料中的3-巯基丙酸乙酯可以回收利用。不但进一步降低了成本，而且避免水解产物3-巯基丙酸导致辛伐他汀原料药的降解问题，使得辛伐他汀产品质量更稳定。[2]
参考文献
[1] Pal, Amit; et al, Unveiling Heavier Dihydropyridine Chalcogenol Esters in Metallaphotoredox Catalyst-Enabled Regioselective Hydrothio(seleno)carbonylation, Organic Letters 2025, 27, 2832-2837.
[2] 李斌,邓阳生.一种辛伐他汀侧链的酰基供体制备方法, 中国发明专利, 专利号：CN201410003395.0[P].