N-异丙基甲胺的合成

2025/12/12 13:50:15 作者:火华

简介

N-异丙基甲胺(N-Isopropylmethylamine,C₄H₁₁N)为无色至微黄色易挥发液体,具氨样气味,分子量73.14,沸点约78–80 °C,熔点−71 °C,密度0.72 g cm⁻³,折射率1.389。结构为仲胺,碱性强,易吸湿成盐,能与水、乙醇、乙醚、丙酮、二氯甲烷等任意混溶,微溶于烷烃;该化合物需充氮密封、避光、≤25 °C干燥保存,禁与强氧化剂、酸类混运,常用作医药中间体。

 N-异丙基甲胺的性状

N-异丙基甲胺的性状

合成

方法一:加入2 mL含有2.4 M丙酮(0.36 mL, 1份)和2.9 M甲胺(1.2份,40%甲胺溶液:0.50 mL)。变成0.5 M kh2po4水溶液(pH 8.3)。调整溶剂的体积,使最终反应体积为2ml。通过使用10 ppm或100 ppm的标准Pb(NO3)2水溶液获得的最终Pb浓度保持在0.25 ppm和2 ppm之间,10 ppm的标准溶液仅用于0.25 ppm的最终浓度。使用2ml 25% H3PO4。将溶液转移到相应的半电池隔间中。在18分钟内将反应溶液冷却至10°C,并以250 rpm搅拌。保持制备的反应溶液pH值为12.9。冷却18分钟后转动搅拌器。在-1.12 V和0.06 V vs RHE之间以50 mV s-1的扫描速率进行循环伏安测量以获得产品N-异丙基甲胺[1]。

方法二:在杨氏核磁共振管中加入催化剂(5mol %)。用0.2 mL C6D6冲洗。在溶液中加入HBpin (282 mg, 0.22 mmol, 1.1当量)。加入0.20 mmol的反应物。用0.2 mL C6D6冲洗这些化合物。摇动J-Young核磁共振管,确保所有化合物溶解,以获得均匀的溶液。将反应混合物在90℃油浴中加热6小时。通过核磁共振光谱监测反应。羰基底物完全转化后,向粗溶液中加入单质硫(醛:0.4 mg, 5.5 mol %;酮:1.8 mg, 11 mol %)。让混合物搅拌一夜。过滤粗混合物。干燥以去除多余的HBpin。用苯或戊烷萃取干渣。在真空下除去挥发物得到标题化合物N-异丙基甲胺[2]。

参考文献

[1] Metallic Impurities in Electrolysis: Catalytic Effect of Pb Traces in Reductive Amination and Acetone Reduction. By: Kuemper, Justus; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2024), 63(49), e202411532.

[2] Amidinato Isopropylmethylamidosilylene-Catalyzed Hydroboration of Carbonyl Compounds. By: Lee, Jiawen; et al. European Journal of Inorganic Chemistry (2022), 2022(19), e202200129.

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