特戊胺的取代反应与医药应用

2025/12/18 10:55:28 作者:流风

特戊胺是一种伯胺类化合物,英文名为Neopentylamine,常温常压下为无色至浅黄色液体,具有显著的碱性和有机胺类物质的通用理化性质,它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。特戊胺主要用作有机合成领域中的有机碱和医药中间体,有文献报道该物质可用于药物分子甲苯磺酸奥马环素的合成。

特戊胺的性状图

图1 特戊胺的性状图

芳香亲核取代反应

特戊胺结构中的氨基单元具有显著的亲核性,它可在碱性条件下对缺电子的芳香卤代物进行芳香亲核取代反应。

特戊胺的亲核取代反应

图2 特戊胺的亲核取代反应

将1-氟-2-硝基苯(2.5 mmol)加入至碳酸钾(3.75 mmol,1.5当量)的DMF(5 mL)溶液中,随后加入特戊胺(2.5 mmol)。将所得的反应混合物于室温下搅拌反应大约16-18小时。反应完成后,向混合物中加入水(10 mL),用乙酸乙酯(3 × 10 mL)萃取所得溶液。合并所得的有机层并用饱和食盐水洗涤,再以无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩合并的有机层,最后通过硅胶柱层析对粗产物进行纯化。[1]

医药应用

有研究报道特戊胺可用于对甲苯磺酸奥马环素的制备,该合成方法以盐酸米诺环素为起始物料,首先与碘代试剂进行碘代反应制得9-碘代米诺环素。随后在催化剂存在下与甲醛反应,得到9-羟基米诺环素。继而使用对甲苯磺酰氯进行缩合反应,生成9-对甲苯磺酸甲基酯米诺环素。此后采用特戊胺进行胺解反应,获得奥马环素游离碱。最后使该游离碱与对甲苯磺酸成盐,即得目标产物对甲苯磺酸奥马环素。与现有文献报道的工艺相比,该方法反应条件温和,工艺杂质生成较少,产品质量控制更为稳定。其所用原料简单易得且通过使用特戊胺等试剂,有效降低了大规模生产的成本,更具工业化生产优势。[2]

参考文献

[1] 翁明君,杨静,周莲.一种对甲苯磺酸奥马环素的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN202410976473.9[P].

[2] Bai, Jingyi; et al, A Streamlined Approach to Indoles, Pyrroles, and Benzimidazoles via Redox-Neutral Aromatization and CO Reduction Mediated by Cs2CO3, Angewandte Chemie, International Edition 2025, 64, e202511725.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:59 0

欢迎您浏览更多关于特戊胺的相关新闻资讯信息