化学性质
4-溴苯并环丁烯呈无色至浅黄色油状液体,可溶于乙醇、乙醚等多种有机溶剂,能参与亲电取代、环化等多种化学反应。
用途
4-溴苯并环丁烯是BCB光刻胶、高性能聚合物合成的核心单体。其不仅是半导体封装材料的核心原料,还广泛应用于抗肿瘤药物研发等领域。
应用
环四硅氧烷BCB单体的合成:将4-溴苯并环丁烯(15.1g,0.083mol)、四甲基四乙烯基环四硅氧烷(7.05g,0.02mol)、三乙胺(15ml)、乙腈(50ml)、醋酸钯(334mg,1.49mmol)和三(邻甲基苯基)膦(750mg,2.45mmol)加入100mL三颈烧瓶中,常温下通氮气淋洗30分钟后开始加热并搅拌,于85℃下回流24小时。结束反应,冷却至室温,倾入150mL浓度为1mol/L的盐酸水溶液中,150mL(3*50mL)二氯甲烷萃取,有机相用水洗(5*150mL)至中性。无水硫酸镁干燥过夜,过滤,除去二氯甲烷溶液得到棕黄色油状物。硅胶柱层析纯化,淋洗液:石油醚(沸程60-90℃)/二氯甲烷=10/1(v/v),减压蒸馏去除溶剂后,得到淡黄色粘稠产物7.6 g(产率48.4%)。
1H-NMR(500MHz, CD3COCD3,δ):0.26-0.32(12 H,CH3),3.05-3.17(16 H,-CH2CH2-),6.22-6.30(4 H,CH=CH),6.89-6.98(4 H,CH=CH),7.02-7.23(12 H, ArH)。IR(KBr, cm-1): 2959(s), 2928(s), 2827(s), 1606(vs), 1578(s), 1472(s), 1254(vs), 1197(s), 1040(vs), 987(s), 848(s), 803(s)。
参考文献
[1]杨军, & 肖斐. 多苯并环丁烯取代环状硅氧烷单体及其制备方法与应用. CN102093408A.
