间羟基联苯是一种苯酚衍生物，常温常压下为白色至黄米色固体粉末，具有显著的荧光性质与优异的化学稳定性，它不不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。间羟基联苯可由间羟基苯硼酸和溴苯在金属钯催化作用下通过偶联反应制备得到，该化合物主要用作有机发光材料的合成原料。
制备方法
图1 间羟基联苯的制备方法
将间羟基溴苯（1.0 mmol）、芳基硼酸（1.02 mmol）、K₂CO₃（2.0 mmol）、溶剂（EtOH:H₂O = 1:1，总体积6 mL/8 mL）及Pd/BN催化剂（0.25 mol%）依次加入装有磁力搅拌子的反应瓶中，于25℃下搅拌反应6小时，并通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应结束后，通过离心回收催化剂，依次用去离子水和乙醇充分洗涤以去除残留物，干燥后供重复使用。反应液用乙酸乙酯萃取，有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥后减压浓缩除去溶剂，最终通过硅胶柱色谱法纯化粗产物即可得到间羟基联苯。[1]
酰化反应
间羟基联苯的化学反应活性主要集中于其结构中的酚羟基单元，它可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如乙酰氯，乙酸酐等物质发生酰化反应得到相应的酚酯衍生物。
图2 间羟基联苯的酰化反应
将干燥的二氯甲烷（5 mL）、间羟基联苯（680.8 mg，4 mmol）和吡啶（4 mmol）的溶液搅拌冷却至0°C，缓慢滴加氯乙酰氯（4 mmol）。随后将反应液在25°C下持续搅拌至反应完成，加入冰水淬灭反应。分离两相后，水相用二氯甲烷萃取两次，合并有机相并依次用水和饱和食盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，最后通过柱层析纯化粗产物。[2]
参考文献
[1] Lu, Fuqing; et al, Facile preparation of Pd/BN nanocatalyst for Suzuki reaction: Synergistic boron nitride effect in a green solvent system, Sustainable Chemistry and Pharmacy 2025, 47, 102134.
[2] Zhang, Sheng; et al, Enhanced ester dechloroacetylation through transesterification with trimethoxyborane, Organic & Biomolecular Chemistry 2025, 23, 4058-4062.