简介
2-硝基-1-萘酚是一种含硝基的萘酚类有机中间体，常温下多为黄色结晶或固体，具有酚羟基的典型反应活性，可在碱性条件下与溴甲基苯发生O-烷基化反应，用于合成1-（苄氧基）-2-硝基萘。
2-硝基-1-萘酚的性状
合成
方法一：将苯酚（1.0 mmol）溶解在1 M PEG溶液（10 ml）中，在微波容器中加入金属硝酸盐（1.1 mmol），并放入微波反应器中，通过TLC监测反应进展。反应完成后，用乙酸乙酯（10ml）稀释有机层，并将其与水层分离。然后用（3×5ml）水洗涤，分离，最后用硫酸钠干燥。将无水有机层真空浓缩，得到粗产物，使用EtOAc-己烷（3:7）作为洗脱剂进行柱色谱法（硅胶，100-200目）。纯产品。2-硝基-1-萘酚和2,4-二硝基-1-萘酚2-NO2-1-萘酚：δ12.24（s 1H，OH），7.66（m，1H，J=8 Hz，J=7.25 Hz），7.76（m、1H，J=8.5 Hz，J=7.25 Hz，8.58；m/z=189[1]。
方法二：将蒽（1 g，5 mmol）和硝酸铈（IV）铵（3 g，5.5 mmol）分别溶解在乙腈（4 ml）中，并将这些溶液与硅胶（分别为2 g和5 g）混合成浆液。将浆料在60-65°C的热风炉中干燥1小时。将干燥的物质充分混合，然后将该混合物加入预填充的硅胶柱（80 g）中。用石油醚/苯（9/1）洗脱柱。洗脱液的浓缩得到T.L.C.纯状态的产物2-硝基-1-萘酚[2]。
用途
2-硝基-1-萘酚作为酚类中间体，与溴甲基苯在碱性条件下发生O-烷基化反应，用于合成1 （苄氧基） 2 硝基萘。例如：将（溴甲基）苯（2.14 mL，18.0 mmol）滴加到2-硝基-1-萘酚（1.135 g，6.0 mmol）和K2CO3（1.650 g，12.0 mmol）的DMF（10 mL）溶液中。将混合物在60°C下加热1小时。向混合物中加入乙酸乙酯和H2O进行萃取。收集有机层。用Na2SO4干燥有机层。将混合物浓缩。通过柱色谱法纯化粗品，得到1-（苄氧基）-2-硝基萘[3]。
参考文献
[1] Ultrasonic and microwave effects in polyethylene glycol-bound metal nitrate initiated nitration of aromatic compounds under acid free conditions By: Rajanna, K. C.; et al. Green Chemistry Letters and Reviews (2015), 8(3-4), 50-55.
[2] Oxidative nitration by silica gel-supported cerium(IV) ammonium nitrate By: Chawla, H. Mohindra; et al. Synthesis (1985), (1), 70-2.
[3] Discovery of Unique Bis-Substituted Aromatic Amide Derivatives as Novel Highly Potent Antibiotics for Combating Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (MRSA) By: Guo, Weikai; et al. Journal of Medicinal Chemistry (2024), 67(3), 2129-2151.