4-氯-1,8-萘二甲酸酐是一种重要的卤代萘酐类化合物，因分子结构中兼具氯原子的反应活性与酐基的官能团特性，成为染料、颜料及荧光增白剂合成的关键中间体，在精细化工领域应用广泛。4-氯-1,8-萘二甲酸酐常温下为米色至灰白色或棕色粉末，常温常压下化学性质稳定，常以1,8-萘二甲酸酐与氯气反应制得。
应用
1、以4-氯-1,8-萘二甲酸酐和3-二甲氨基丙胺为原料合成了一种水溶性的荧光单体4-甲氧基-N-(2-N',N'-二甲基氨基丙基)萘二甲酰亚胺烯丙基氯化铵(4-MNDMAPN-AQ),并得到了最佳的合成条件。通过红外光谱、核磁共振谱、质谱等方法对产物结构进行了表征，将该荧光单体与丙烯酸(AA)、丙烯酰胺(AM)共聚,得到了共聚物AA/AM/4-MNDMAPN-AQ。对该共聚物的荧光性质和阻垢性能进行了系统研究,结果表明,该共聚物的荧光强度与其质量浓度呈良好的线性关系,线性相关系数为0.9950,检测下限为0.48mg/L。采用硬垢法,在(75±0.2)℃、[Ca2+]=5 mmol/L、[HCO-3]=10mmol/L、恒温10h、共聚物AA/AM/44-MNDMAPN-AQ的质量浓度为2.5mg/L的条件下,该共聚物的阻垢率可达70.78%,与阻垢性能良好的2-膦酸基丁烷-1,2,4-三羧酸相当,达到了阻垢剂的阻垢分散性能要求,表明该共聚物具有良好的阻垢性能[1]。
2、首先将正丁胺(315mg，4.30mmol)称量至50mL圆底烧瓶中，再加入4-氯-1,8-萘二甲酸酐(1.00g，4.30mmol)，加入超干乙醇(20mL)，在氩气保护下，反应液加热至90℃冷凝回流搅拌8h。TLC检测反应完全。反应液冷却析出固体晶体，再加上旋蒸溶液得到粗品，2‑丁基‑6‑氯‑1H‑苯并[d,e]异喹啉‑1,3(2H)‑二酮。鲜黄色固体(1.153g，产率93％)。1H NMR(400MHz,DMSO‑d6)：δ8.49(d,J＝7.8Hz,2H)，8.33(d,J＝7.8Hz,1H)，7.98–7.89(m,2H)，3.99(t,J＝7.5Hz,2H)，1.59(p,J＝7.6Hz,2H)，1.35(h,J＝7.4Hz,2H)，0.92(t,J＝7.3Hz，3H)[2]。
参考文献
[1] 雷武,平春霞,王风贺,等. 含荧光基团的丙烯酸-丙烯酰胺共聚物的合成[J]. 石油化工,2006,35(2):145-150. DOI:10.3321/j.issn:1000-8144.2006.02.009.
[2] 中国医学科学院药物研究所. 一类用于生物医药巯基检测生化试剂及其制备方法:CN202310315519.8[P]. 2024-10-01.