背景技术
抗氧化剂4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)(BBM)作为一种含长碳链的亚烷基双酚类的抗氧化剂,由于其良好的抗氧化作用广泛的应用在天然或合成橡胶的防老方面。虽然抗氧化剂4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)很早就被开发出来,但其合成工艺较复杂,反应时间过长(US2831897),产品的质量低,同时收率也不高(US2831897),虽然在上述两件专利中对一些过程进行了改进,但对于产品的质量及反应的收率仍有提高的空间,因此开发出一条适合于工业化生产的、具有价格优势的工艺路线具有一定的应用前景。
合成方法[1]
a、将4.00g(2.40mmol)2-叔丁基-5-甲基苯酚、1.00mL硫酸及7mL的甲醇加入到三口瓶中混合,得混合液;
b、向步骤a的混合液中以滴加的方式缓慢加入1.5mL(0.017mol)正丁醛;
c、在反应温度为70℃~90℃回流,反应体系为密闭系统的条件下反应2~10小时,然后冷却到室温;
d、然后向步骤c中的溶液加入占其体积5倍的水,搅拌、抽滤;
e、然后向步骤d反应后的溶液加入占其体积5倍的石油醚,再充分搅拌、抽滤后得到4.2070g产物4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)。产物的收率为90.28%,纯度为93.76%,熔点为180℃~194℃。
检测
产物4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的红外(IR)分析结果如图1所示,从谱图上,可以看到在3400cm-1处,观察到了羟基(-OH)的吸收峰，3000cm-1左右也看到了饱和氢及不饱和氢的吸收峰,在900cm-1处出现了强的烷氧基(-OC-)的吸收峰,产物4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的官能团吸收峰都得到了确认。
产物4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的高效液相色谱(HPLC)分析结果如图2所示,通过与标样的比较,进一步确认了产物结构的正确性,同时也表明了本工艺改进后,得到产品4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的纯度为93.76%[1]。
参考文献
[1] 沈阳师范大学. 4,4′-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的制备方法:CN201410742390.X[P]. 2015-05-06.