吡哆醇杂质5(维生素B6杂质C)是一种吡啶衍生物,也是生物活性分子吡哆醇合成过程中常出现的一种杂质,具有显著的碱性,可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应。吡哆醇在体内可转化为吡哆醛并形成辅酶吡哆醛-5-磷酸,参与蛋白质代谢、血红蛋白合成及神经功能调节,缺乏时可能导致皮炎、贫血、痉挛及神经功能障碍。
性质

图1 吡哆醇杂质5(维生素B6杂质C)的氧化反应
吡哆醇杂质5(维生素B6杂质C)结构中含有两个纯羟基单元,它可在适当的氧化剂作用下发生氧化反应得到相应的醛类衍生物,所得的醛基单元会快速地和邻位醇羟基单元发生缩合反应得到相应的半缩醛衍生物。将吡哆醇杂质5(维生素B6杂质C)溶解于干燥的丙酮溶液中,然后往上述反应混合物中加入适当的二氧化锰,所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时,反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
用途
虽然吡哆醇杂质5(维生素B6杂质C)是吡哆醇生产过程中常出现的一种杂质,但是它可在一定条件下发生脱乙基化反应得到吡哆醇。维生素B6,又称吡哆醇,是一种水溶性维生素,是人体在代谢、神经功能、血液健康等方面中的必需物质,维生素B6缺乏可引起黄嘌呤酸尿、铁粒幼细胞贫血、神经系统病变、脂溢性皮炎及唇干裂等。维生素B6不耐高温,在光、碱性条件下易被破坏,降解杂质较多。在生产过程中,使用不同的合成方法也可能产生不同的杂质。对包含吡哆醇杂质5(维生素B6杂质C)的杂质控制和检测是保证产品质量和安全性的关键。不同国家药典在杂质限量要求上有所不同,其中,《中国药典》(2025版)规定:总杂质峰面积和不超过对照溶液主峰面积的1.0%,未规定特定杂质例如吡哆醇杂质5(维生素B6杂质C)的单独限量。
参考文献
[1] Ueda, Taisei; O-Alkylations of pyridoxine and pyridoxamine, Journal of Heterocyclic Chemistry 1989, 26, 33-37.