氯甲基乙烯基苯是一种高化学活性的苄氯类化合物，英文名为Vinylbenzyl chloride，常温常压下为无色透明液体。氯甲基乙烯基苯可由其苄醇的前体物质通过脱羟基氯化反应制备得到，该物质主要用作有机合成基础化学试剂，在烯丙基化反应基础研究领域中有较好的应用。
图1 氯甲基乙烯基苯的性状图
制备方法
将香叶基二苯基磷酸酯（1f；3.23 g，8.7 mmol）和氯化锂（0.64 g，15.1 mmol）在二甲基甲酰胺（15 ml）中的混合物于室温下搅拌。约10分钟后，有二苯基磷酸锂白色沉淀析出，将混合物静置过夜。随后将混合物倒入水（100 ml）中，并用乙醚（3 × 30 ml）萃取产物。合并萃取液，用无水硫酸钠干燥并浓缩。残留物经蒸馏纯化得到最终产物氯甲基乙烯基苯。[1]
硅化反应
图2 氯甲基乙烯基苯的硅化反应
氯甲基乙烯基苯结构中的双键单元具有较高的化学反应活性，它可在过渡金属铜催化作用下和有机硅试剂发生脱氯硅化反应。在氮气保护下，将0.61 M的二甲基（苯基）硅基锂四氢呋喃溶液（35 mL，21.35 mmol）缓慢加入已冷却至-30°C的氰化亚铜（955 mg，10.67 mmol）悬浮于干燥四氢呋喃（79 mL）的体系中。在-30°C下持续搅拌反应混合物1小时。随后，将体系进一步冷却至-78°C，并向其中滴加新蒸馏的氯甲基乙烯基苯（0.94 mL，9.6 mmol）。在-78°C下继续搅拌所得混合物1小时后，使用预先冷却至-78°C的饱和氯化铵溶液淬灭反应。用乙醚多次萃取水相，合并有机相后用盐水洗涤，再以无水硫酸镁干燥。最后，在减压条件下蒸发溶剂，并通过硅胶柱层析（石油醚为洗脱剂）对残余物进行纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Araki, Shuki; et al, Regio- and stereoselective conversion of allylic alcohols to halides via allylic phosphates, Synthesis 1984, 10, 841.
[2] Chabaud, Laurent; et al, Stereoselective Intermolecular Carboazidation of Chiral Allylsilanes, Organic Letters 2002, 4, 4257-4260.