N-苯基丙烯酰胺应用简介

2026/1/13 9:12:27 作者:梓安

技术背景

N-苯基丙烯酰胺,英文名为N-PHENYLACRYLAMIDE,CAS号为2210-24-4,分子式为C9H9NO,分子量为147.17。N-苯基丙烯酰胺密度为1.1±0.1g/cm3,沸点为308.5±15.0°C(760mmHg),熔点为103-106ºC(lit.),闪点为177.7±5.3°C,折射率为1.584,应于2-8°C储存,外观性状为白色至近乎白色的粉末。N-苯基丙烯酰胺是一种特殊的聚合物,其与赭曲霉毒素a(一种无色结晶的真菌毒素化合物)具有很高的亲和力。N-苯基丙烯酰胺可应用于霉菌毒素提取领域,并可用于农产品和谷物以及葡萄制成的食品领域安全研究。

N-苯基丙烯酰胺

N-苯基丙烯酰胺应用

N-苯基丙烯酰胺由于其特有的结构和性质,使其应用较为广泛。高启升、荆祺、陈阳、孙京以及周明东在其公开发表的研究论文《N-苯基丙烯酰胺与草氨酸衍生物的脱羧氨甲酰化反应研究》中,以N-苯基丙烯酰胺为主要原料之一,研究并报道了一种银催化的 N-苯基丙烯酰胺与 N-取代草氨酸类衍生物的脱羧氨甲酰化反应,通过分子间的氨甲酰自由基加成/环化过程,,能够以良好的产率制备一系列3,3-二取代的氨甲酰官能化的吲哚酮类化合物。该反应具有广泛的官能团兼容性和良好的底物适用范围。在其研究工作中所采用的具体实验方法为,在氮气氛下,将N-苯基丙烯酰胺(0.2mmol)、N-取代草氨酸(0.3mmol)、碳酸银(0.01mmol, 5mol%)、过硫酸钾(0.3mmol)及2mL混合溶剂(CH3CN/H2O, V∶V=1:1)加入到 10mL的Schlenk管中,反应管放入已升温至80℃的油浴锅中反应12小时。反应结束后,反应液冷却至室温,加入乙酸乙酯(10mL)和水(10mL),水层用乙酸乙酯(10mL)萃取三次,合并有机相并用无水硫酸钠干燥,过滤后减压蒸馏抽除溶剂,残余物用硅胶柱分离提纯[V(石油醚):V(乙酸乙酯)=1:1]得到目标产物。在以N-苯基丙烯酰胺为原料之一,制备出相应的化合物后,进而采用核磁共振技术以及质谱技术等技术手段,进而进行了后续一系列研究工作[1]。

参考文献

[1] 高启升, 荆祺, 陈阳, 孙京, 周明东. N-苯基丙烯酰胺与草氨酸衍生物的脱羧氨甲酰化反应研究. 有机化学[J]. 2022, 42: 257-265.

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