技术背景
1-对孟烯-8-硫醇于1785年报道于水果葡萄柚中发现，并且含量特别少，是一种无色油状液体。高度稀释后具有良好的味觉及感官性能；如果稀释到ppm或者ppb的浓度范围内具有覆盆子、葡萄柚、甘蔗及热带水果的芳香味道，在香橙油、柠檬油中加入ppm浓度时，会使这些香料具有更强的新鲜感，同时也具有更长的持久性的香味和增加香味的强度。
1985年美国专利(US.4536583)和1982年欧洲专利(Europ.5484)报道了1-对孟烯-8-硫醇的合成路线是通过氧化柠檬烯的端烯得到环氧柠檬烯后和硫氰酸盐反应得到环硫柠檬烯，最后用LiAlH4还原后即可得到目标产物1-对孟烯-8-硫醇，该方法的的缺点是工艺条件复杂，操作难度大，产率低，成本高。日本专利(特开昭63.201.162)曾报道从柠檬烯出发，用H2S直接加成1-对孟烯-8-硫醇，该方法合成路线短，但是用到对人体有毒有害的硫化氢，反应条件苛刻，产物分离困难。
合成方法[1]
在100mL干燥的反应瓶中加入干燥的ZnI2(1.55g，4.86mnol)，20.0mL二氯甲烷，氮气置换三次，再加入新蒸的α-松油醇(1.50g，9.72mnol)和硫代乙酸(0.74g，9.72mnol)，室温搅拌0.5～5.0h，TLC监控α-松油醇反应完全，加水20.0mL水淬灭反应，抽滤，滤饼用2×15mL二氯甲烷洗涤，分层，水相用2×20.0mL二氯甲烷萃取，合并有机相依次用20.0mL饱和碳 酸氢钠、20.0mL饱和盐水洗涤，有机相干燥浓缩，用石油醚/乙酸乙酯体系过柱得产品1.40g，收率：68％
上一步得到的硫代乙酸酯(1.4g，6.59mnol)溶解到25.0mL无水乙醚中，氮气置换三次降温到0℃，缓慢滴加LiAlH4(0.50g，13.19mnol)的25.0mL无水乙醚溶液，然后室温搅拌0.5～2.0h，TLC监控原料反应完全，加30.0mL乙醚稀释，降温到0℃缓慢加入40.0mL饱和氯化铵溶液，再加入40.0mL 2.0mol/L的盐酸保温搅拌0.5～2.0h分层，水相用2×30.0mL乙醚萃取，合并有机相用2×30.0mL饱和碳酸氢钠洗涤，干燥浓缩后柱层析得产品1-对孟烯-8-硫醇0.7g，收率62％。
参考文献
[1] 云南悦馨香料科技有限公司. 一种对-孟-1-烯-8-硫醇的合成工艺方法:CN201811597875.9[P]. 2019-04-12.