简介
呋喃唑酮代谢产物AOZ（3-amino-2-oxazolidinone）为白色或类白色针状晶体，熔点约130–132 °C；易溶于甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷等极性有机溶剂，微溶于水。硝基呋喃代谢产物-呋喃唑酮AOZ分子内含氨基-噁唑烷酮结构，呈弱碱性，对光、热敏感，需避光干燥保存。因其可与羰基化合物在室温、弱酸条件下定量缩合生成稳定的N-取代噁唑烷，常被用作食品安全检测中的衍生化标记试剂。
硝基呋喃代谢产物-呋喃唑酮AOZ的性状
合成
方法一：将38.01 g 2-肼乙醇（0.50 mol），78.39 g碳酸二乙酯（0.65 mol）和7.50 g甲醇钠（0.15 mol）加入250 mL三颈容器中。将溶液回流加热4小时。过滤固体沉淀物。冷却至室温后，将固体干燥。干燥固体。排出溶剂。粗产物经柱层析纯化（甲醇/二氯甲烷V/V 1:40）。用乙醇将干固体和白固体重结晶，得到硝基呋喃代谢产物-呋喃唑酮AOZ[1]。
方法二：将2-肼乙醇（22.80 g, 0.30 mol），碳酸二乙酯（47.10 g, 0.39 mol）和甲醇钠（4.50 g, 0.09 mol）加入100 mL三颈烧瓶中。将溶液回流加热4小时。将混合物冷却至室温。过滤固体沉淀物并干燥固体。将溶剂蒸发至干燥。对产物进行柱层析（甲醇/二氯甲烷V/V，1:40）用乙醇将白色干燥固体重结晶。称一下白色固体硝基呋喃代谢产物-呋喃唑酮AOZ的重量[2]。
用途
呋喃唑酮代谢产物AOZ用作温和酸性条件下的羰基保护-释放试剂，可与酮在室温反应24 h形成稳定的衍生物，便于后续分离与检测。例如：将硝基呋喃代谢产物-呋喃唑酮AOZ（1.145 g）、对甲苯磺酸吡啶（0.068 g, 0.271 mmol）和无水MgSO4（3.285 g, 27.0 mmol）加入10 mL CH2Cl2的酮（0.943 mmol）搅拌溶液中。将反应混合物在室温下搅拌24小时。用锡石垫过滤溶液。将滤液分装在Et2O （30ml）和饱和NaHCO3水溶液（10ml）之间。用Et2O（3× 20 mL）萃取水相。用盐水清洗混合的有机层。在MgSO4上干燥结合的有机层。过滤组合有机层。在真空中浓缩组合的有机层。用硅胶（30:70，乙酸乙酯-己烷）快速色谱法纯化残渣[3]。
参考文献
[1] Design, Synthesis, and Biological Evaluation of the Quorum-Sensing Inhibitors of Pseudomonas aeruginosa PAO1 By: Yan, Xinlin; et al. Molecules (2024), 29(10), 2211.
[2] Design, synthesis, and biological evaluation of 3-amino-2-oxazolidinone derivatives as potent quorum-sensing inhibitors of Pseudomonas aeruginosa PAO1 By: Jiang, Kai; et al. European Journal of Medicinal Chemistry (2020), 194, 112252.
[3] A Mismatch-Free Strategy for the Diastereoselective α,α-Bisalkylation of Chiral Nonracemic Methyl Ketones By: Uddin, Nasir Md.; et al. Organic Letters (2018), 20(13), 3723-3727.