(S)-(+)-1-环己基乙胺为S构型右旋手性伯胺，常温为无色液体。该化合物是不对称合成常用手性辅基与手性拆分试剂，环己基的空间位阻可诱导立体选择性反应；可制备手性亚胺、酰胺，用于手性药物中间体与手性配体的合成。该物质具有碱性与腐蚀性，需隔绝二氧化碳密封保存。
有机反应
无催化剂及无溶剂条件下，将对甲苯基异硫氰酸酯(0.149g，1.0mmol)与(S)-(+)-1-环己基乙胺(0.127g，1.0mmol)在40℃条件下快速搅拌，反应微放热，10min后，混合的液体逐渐变成白色固体至搅拌子无法转动。40min后加成反应结束，将得到的固体粉末用正己烷和乙醚混合液洗涤(每次1mL，洗涤三次)，真空干燥，称重0.253g，以92％的分离产率得到手性脲类物质(S)‑1‑(1‑苯乙基)‑3‑(对甲苯基)硫脲[1]。
将2‑(4‑氧代吡咯并[1,2‑d][1,2,4]三嗪‑3(4H)基)乙酸(0.15g，0.77mmol)溶解于DMF(6mL)溶液中，然后加入HATU(0.59g，1.55mmol)室温搅拌30分钟。依次加入DIPEA(0.301g，2.33mmol)和(S)‑1‑环己基乙胺(0.118g，0.93mmol)，室温搅拌过夜。反应液加水稀释，乙酸乙酯萃取两次，合并的有机相用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并真空浓缩。剩余固体用硅胶柱层析分离纯化(0至50％EA/PE)，得淡黄色固体化合物(I‑36)((0.090g，收率57％)。1HNMR(800MHz,DMSO‑d6)：δ8.27(s,1H),7.91(d,J＝8.7Hz,1H),7.80–7.77(m,1H),6.87–6.83(m,2H),4.66-4.58(ABq,J＝16.2Hz,2H),3.65–3.59(m,1H),1.76 ‑1.64(m,4H),1.62–1.54(m,1H),1.33–1.22(m,1H),1.20–1.05(m,3H),1.00(d,J＝6.7Hz,3H),0.97-0.82(m,2H)[2]。
将(S)-(+)-1-环己基乙胺(0.148mL,1.0mmol)、碳酸铯(490mg,1.5mmol)和一个搅拌子置于25mL舒伦克管中，抽真空‑置换CO2两次，使体系充满CO2，加入DMSO(2mL)，室温反应2h。将氯苷1‑4(1680mg,1.0mmol)溶于DMSO(2mL)加入体系，室温反应12h。将反应液用水(10mL)淬灭，饱和氯化铵洗涤(50mL)，二氯甲烷萃取(20mL×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，柱层析(PE:EA＝8:1)得到白色固体状产物3‑30(混合收率54％)，产物为单一的β构型[3]。
参考文献
[1]安徽师范大学. 无催化剂无溶剂合成多取代脲类、硫脲类和手性脲类、硫脲类化合物的方法:CN202110770152.X[P]. 2021-09-28.
[2]上海科技大学. 吡咯并三嗪酮类化合物、含其的药物组合物、其制备方法及其应用:CN202310020896.9[P]. 2023-09-05.
[3]中国科学院上海有机化学研究所. 一种1-O-糖基氨基甲酸酯类化合物的制备方法:CN202410597687.5[P]. 2025-11-14.