物质概述
2-苯基环己酮（英文名称：2-phenylcyclohexanone）是一种性状为白色结晶粉末的化合物，其分子式为C12H14O，分子量为174.239。该化合物在有机合成中可以扮演关键中间体角色，其环己酮结构中的羰基易于发生还原、加成或缩合反应，苯基取代则赋予分子疏水性，使其适用于构建复杂分子骨架。
应用
基于羰基特性，2-苯基环己酮可作为合成原料通过Michael加成、Aldol缩合等反应通过羰基还原、亲核加成等转化构建其他复杂分子。例如，通过控制反应条件，可以控制2-苯基环己酮与大体积α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应中的区域选择性和非对映选择性。使用四丁基溴化铵作为催化剂、叔丁醇钾作为碱的无溶剂固-液相转移催化（PTC）方法，可实现2,6-二取代区域异构体的高产率（高达99%）[1]。此外，以2-苯基环己酮为反应底物，经溴化过程可得引入溴原子的顺式-2-溴-6-苯基环己酮[2]。
有关研究
色谱拆分法是目前应用较多的对映异构体分离分析方法，特别是基于纤维素类手性固定相的液相色谱拆分法凭借其高效快速，手性识别范围广等优点而被广泛使用，此方法的关键在于手性固定相(CSP)的制备。研究人员以微晶纤维素为原料，以3,5-二氯苯异氰酸酯为衍生化试剂，对纤维素羟基进行烷基化修饰，并基于溶胶-凝胶化学理论制备了新型有机-无机杂化纤维素类手性固定相，并对其手性识别能力进行考察。其中，在纤维素杂化手性微球拆分性能研究中，为了评价自制杂化型色谱柱的手性识别性能，以两种手性化合物1,2-二苯基环氧乙烷和2-苯基环己酮为底物评价其上载能力。
结果表明，该杂化型色谱柱可对其中对映体进行拆分，并达到基线分离，尤其对1,2-二苯基环氧乙烷，2-苯基环己酮(选择性分别达到1.65和1.44)分离效果最佳，具有与同种手性识别体键合型固定相和商品化IC柱相当的手性拆分能力和上载能力。同时,该杂化色谱柱在含有0.5%三氟乙酸和氯仿的流动相(正己烷/异丙醇/三氟乙酸(氯仿)=90/10/0.5,v/v/v)中表现出的强耐溶剂性能进一步表明了杂化型CSP在工业应用中中具有十分潜在的应用价值[3]。
参考文献
[1]Enrique Díez-Barra, Hoz A D L , Merino S ,et al.Regioselectivity and diastereoselectivity in the phase transfer catalysed Michael addition of 2-phenylcyclohexanone[J]. 1997, 38(13):2359-2362.DOI:10.1016/s0040-4039(97)00348-1.
[2]Bernard,Miller,and,et al.Reactions of 2-phenylcyclohexanone derivatives. A re-examination[J].Tetrahedron, 1972, 28(9):2369-2376.DOI:10.1016/0040-4020(72)80073-5.
[3]于晓晓.硅基-纤维素二氯苯基氨基甲酸酯杂化手性固定相的制备及对映体分离[D].浙江大学.