一、基本信息
(S)-(-)-N-苄基-alpha-甲基苄胺是一种手性有机胺化合物，其分子式为C15H17N，分子量为211.31。该化合物是苯乙胺的衍生物，其中一个苯环上的氢原子被苄基取代，且在α-碳上具有甲基取代基，其S-对映异构体具有负旋光性[1]。
该化合物通常表现为无色至淡黄色透明液体，密度约为1.01 g/mL（25℃），沸点为171℃（15 mm Hg），折射率n20/D为1.563，比旋光度为-39°（neat）或-40°（neat）。它微溶于水，但可溶于常见有机溶剂如乙醇、乙醚等，酸度系数（pKa）预测值为8.79±0.19。该化合物对空气和光敏感，需避光、在惰性气氛中密封储存于室温条件下[1]。
危险类别码包括36/37/38（刺激眼睛、呼吸系统和皮肤），安全说明建议操作时佩戴防护装备，避免直接接触皮肤、眼睛或吸入蒸气，若意外接触需立即用大量清水冲洗并就医。闪点约为79°C（根据类似化合物数据推断），UN编号为2735，属于腐蚀性物质。
图1 (S)-(-)-N-苄基-alpha-甲基苄胺的结构式
二、合成方法
(S)-(-)-N-苄基-alpha-甲基苄胺的合成主要围绕手性中心的构建和苄基化修饰展开，目前已报道的合成路径多结合手性拆分与化学修饰策略。其中，一种典型的合成思路以α-甲基苄胺的手性拆分为基础：首先通过L-谷氨酸拆分混旋α-甲基苄胺，对拆分后的母液进行处理，回收酒精并通过甲苯带水得到富积S(-)-α-甲基苄胺的油状液体；随后将月桂酸溶于甲醇后与上述油状液体反应，结晶析出S(-)-α-甲基苄胺月桂酸盐，经甲醇洗涤提纯后，通过盐酸酸化、片碱游离、减压分馏得到高纯度S(-)-α-甲基苄胺；最后通过苄基化反应在氨基上引入苄基，得到目标产物(S)-(-)-N-苄基-alpha-甲基苄胺[1]。
三、应用领域
(S)-(-)-N-苄基-alpha-甲基苄胺在以下研究领域得到广泛应用[2]：
药物开发：该化合物是合成多种药物的关键中间体，特别是在针对神经系统疾病的药物开发中。
手性催化：它被应用于不对称合成中，其手性特性可提高反应效率，与使用非手性催化剂相比，能获得更高产率的所需对映体。
有机合成：研究人员在生产复杂有机分子时使用这种化合物，因为它能够促进形成碳-碳键的反应，从而带来益处。
材料科学：它在先进材料（如聚合物和涂料）的开发中得到了应用，其独特的化学结构有助于提升材料的性能特性。
分析化学：该化合物在多种分析技术中用作标准品，有助于确保复杂混合物中相关物质定量分析的准确性和可靠性。
参考文献
[1] Patil M, Noonikara-Poyil A, Joshi S D, et al. New urea derivatives as potential antimicrobial agents: Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies[J]. Antibiotics, 2019, 8(4): 178.
[2] 邓涛. 前列腺素类药物关键中间体Corey Lactone的合成工艺研究[D]. 重庆医科大学, 2015.