3-(N-吗啉基)-2-羟基丙磺酸的绿色制备

2026/1/23 16:57:12 作者:火星人

背景技术

3‑(N‑吗啉基)‑2‑羟基丙磺酸(MOPSO),是一种用于生物研究的新型两性离子缓冲液。3-(N-吗啉基)-2-羟基丙磺酸的pH缓冲范围:6.2~7.6;25℃时pKa=6.95,主要用于生化研究中,如用作生物研究的新型两性离子缓冲液。由于其分子结构中含有活性较强羟基和亲水性的磺酸基团 ,容易发生取代、消去反应,是合成高聚物工业中重要的功能单体,也可用作有机化工中间体,是比较重要的多功能性物质。

3‑(N‑吗啉基)‑2‑羟基丙磺酸

CN106117163A专利公布了一种3-(N-吗啉基)-2-羟基丙磺酸合成方法,由二乙醇胺脱水环化形成吗啉 ,再与2‑羟基丙磺酸钠反应生成3-(N-吗啉基)-2-羟基丙磺酸,操作过程繁琐复杂,需要用重金属催化剂催化反应、强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂交换杂质,用氨水、冰醋酸精制,而且反应过程温度200~240℃,和本技术差异大且不利于生产。专利US4169950A Amino‑hydroxy‑alkyl sulfonic acid zwitterions公布了一种3-(N-吗啉基)-2-羟基丙磺酸合成工艺 ,以水为溶剂,通过通过Dowex 50阳离子交换住去除钠离子,洗出液需要经过浓缩再分散才能得到粗品,操作复杂,收率低、反应条件苛刻、成本高,三废多、不符合环保宗旨也不利于工业化生产。

制备方法[1]

(1)将87g吗啉投入1L三口瓶中,搅拌升温至60℃;然后加入2g无水碳酸钠继续保温搅拌20min,此时反应瓶内为固液两相混合状态;

(2)称量3‑氯‑2‑羟基丙烷磺酸钠98g,分3次加入到反应瓶中,添加过程中体系出现微放热;

(3)加料完毕后,升温至95℃,搅拌保温反应2h,此时体系由固液混合浆料状态转变成黏稠状,体系略有微黄色;

(4)保温结束后停止加热,降温至60℃后,滴加盐酸20g,调节体系pH至4.5~5,过滤,收集滤饼Ⅰ和滤液;

(5)滤液降温至5~10℃保温析晶2小时,抽滤,得滤饼Ⅱ;将滤饼Ⅰ和滤饼Ⅱ一起烘干,得3‑(N‑吗啉基)‑2‑羟基丙磺酸120g。

(6)将3‑(N‑吗啉基)‑2‑羟基丙磺酸加入到300ml甲醇中,搅拌升温至回流,向反应液中补加100ml水至反应体系溶清,后加入1.0g活性炭,保温吸附脱色1h;

(7)保温结束后趁热过滤,滤液降温至5℃后保温析晶2小时;

(8)抽滤,滤饼55℃鼓风烘干4小时,得3‑(N‑吗啉基)‑2‑羟基丙磺酸93.75g,收率83.3%;电位滴定检测含量为99.62%;紫外:260nm:0.070;290nm:0.061;pH:4.16。

(9)将步骤(8)的滤液进行浓缩,然后降温析晶,回收剩余3‑(N‑吗啉基)‑2‑羟基丙磺酸9.9g蒸馏出的甲醇可投入下一釜精制。共制得3‑(N‑吗啉基)‑2‑羟基丙磺酸103.65g,综合收率92.1%。

3-(N-吗啉基)-2-羟基丙磺酸的制备方法

参考文献

[1] 济宁亚科新材料科技有限公司. 一种无溶剂合成3-(N-吗啉基)-2-羟基丙磺酸的方法:CN202110950830.0[P]. 2021-11-09.

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