胆固醇甲酰氯的主要应用

2026/1/23 17:07:36 作者:风华

简述

胆固醇甲酰氯(Cholesteryl chloroformate),别称胆甾醇氯代甲酸酯,化学式为C28H45ClO2,分子量为449.11。常温下,该物质表现为白色粉末或固体,遇水或潮湿水汽会发生缓慢水解。该物质在医药研究领域应用广泛,具有广阔的发展前景。

胆固醇甲酰氯.jpg

应用实例

生物医药材料技术领域公开了一种pH敏感脂质材料的制备方法和用途。该材料以2-甲基-2-噁唑啉为单体,通过阳离子开环聚合反应合成一端为羟基的聚(2-甲基-2-噁唑啉),并将其与胆固醇甲酰氯酯化偶联合成制得(具体制备工艺如下)。利用所得pH敏感脂质材料修饰的脂质体包封率高,稳定性好,表现出一定的pH敏感性。此外,该发明的反应起始物价格低廉,反应条件温和,收率高,适合工业化生产[1]。此外,文献还报道了一种胆固醇甲酰氯修饰的壳聚糖共聚物载药胶束,具有在水性介质自组装形成一种热力学稳定的胶体溶液的特性,此外,相应胶束制备简单,效果好,是医学领域内的创新[2]

pH敏感脂质材料的制备工艺.png

高分子材料技术领域则报道了一种改性纤维素纳米晶/胆固醇衍生物复合材料,其制备工艺包括以下步骤:(1)改性纤维素纳米晶的制备:以硫酸水解制备得到的CNCs为底物,经氢氧化钠脱硫处理和2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物介导的选择性氧化制备得到表面官能团为羧基的TOCN,完成初步的CNCs表面改性;(2)手性分子胆固醇衍生物的制备:选择手性分子胆固醇甲酰氯通过亲核取代制备不同烷基链的胆固醇衍生物;(3)复合材料的制备:经过酯化反应将TOCN与不同柔性间隔烷基链长度的胆固醇液晶基元相连接,得到改性纤维素纳米晶/胆固醇衍生物复合材料。该发明进一步提高了CNCs的加工性能,有效扩大了其应用范围[3]

值得一提的是,有机废液处理方面,胆固醇甲酰氯同样具有一定应用。以胆固醇甲酰氯为原料与乙二胺溶于氯仿体系中反应,制备得到N-胆固醇甲酰基乙二胺,再将其和12-羟基十八酸,N,N'-二环己基碳酰亚胺溶于氯仿体系中反应,制备得到N-(N-胆固醇甲酰基)乙二基-12-羟基十八酸酰胺。经测试,该发明制备得到的固化含正己烷的有机废液的化合物,能够有效的固化含有正己烷的多种有机废液,在正己烷有机废液的储存和运输方面有着广阔的应用前景[4]

有关研究

为研究聚乙烯亚胺-胆固醇阳离子聚合物(PEI-Chol)基因载体的性能及其结合中性脂质,聚乙二醇修饰脂质微泡介导的基因传递系统(微泡/PEI-Chol/DNA)的体外细胞基因转染效率,研究人员采用胆固醇甲酰氯与聚乙烯亚胺(Mw1800)通过酰胺化制得PEI-Chol,并运用IR,1H NMR和MADI-TOF-MS(基质辅助激光解吸附电离串联飞行时间质谱)对其结构和分子量进行测定,平均相对分子质量约为2000。采用反相挥发法制备DPPC,DSPE-PEG2000和全氟丙烷构建的粒径为2~8μm的脂质微泡,并运用自组装技术将PEI-Chol/DNA复合物与微泡融合,构建微泡/PEI-Chol/DNA(bubble/PEI-Chol/DNA)基因转染系统;以pEGFP-Cl(enhanced green fluorescent protein,增强型绿色荧光蛋白)为报告基因,用凝胶滞留试验考察PEI-Chol的DNA压缩能力,同时在A549和MCF-7两种细胞中比较以PEI-Chol为核心构建的各种载体系统的细胞毒性,抗血清沉淀作用以及细胞转染效率。

结果发现,当N/P比值为4以上时,以胆固醇甲酰氯与聚乙烯亚胺制备得到的PEI-Chol能有效压缩DNA;PEI-Chol和构建的微泡系统对A549和MCF-7两种细胞几乎没有毒性;该微泡介导基因转染系统,一方面降低PEI-Chol的毒性,提高抗血清蛋白沉淀作用,另一方面提高其基因转染效果。这也就表明新型bubble/PEI-Chol/DNA是一种高效低毒的非病毒基因载体系统[5]

参考文献

[1]徐缓,杜为昂,朱彩丽,等.一种pH敏感脂质材料及其制备方法和用途:CN201911201627.2[P].

[2]赵永星,赵阳,张振中,等.胆固醇甲酰氯修饰的壳聚糖共聚物载药胶束的制备方法和应用.

[3]姚雯还,刘蓝声,王艳霞,等.一种改性纤维素纳米晶/胆固醇衍生物复合材料及其制备方法:CN202311468786.5[P].

[4]杨海宽,刘颖,王凯.一种用于处理正己烷有机废液的化合物及其制备方法:CN202210401497.2[P].

[5]江永南,莫红缨,陈建海.聚乙烯亚胺-胆固醇结合脂质微泡介导的基因转染系统[J].药学学报, 2010(5):8.DOI:CNKI:SUN:YXXB.0.2010-05-027.

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