2-脒基吡啶盐酸盐又称2-吡啶脒盐酸盐，其结构中含有吡啶环和脒基，盐酸盐形式则是脒基上的氨基与盐酸成盐。2-脒基吡啶盐酸盐为灰白色晶体粉末，具有吸湿性，它是一种重要的医药中间体，可用于合成多种药物。
制备方法
化合物2-氰基吡啶(26mmol)与甲醇钠溶液在室温下搅拌反应22小时后,加入氯化铵(28mmol)继续反应6小时,过滤除去未反应的氯化铵,滤液旋干除去甲醇溶剂,得到浅黄色固体粉末,然后用乙醚洗涤三次,除去未反应的化合物2-氰基吡啶,再使用乙醇-乙醚的混合溶剂重结晶,得到白色产物化合物2-脒基吡啶盐酸盐。产率:83%。1H-NMR(400MHz,DMSO)δ=9.69(s,4H),8.85-8.73(m,1H),8.45(d,J= 8.0Hz,1H),8.14(td,J=7.8,1.7Hz,1H),7.85-7.71(m,1H)。13C-NMR(101MHz,DMSO)δ=162.67,150.33,144.37,138.76,129.01,124.00[1]。
有机应用
1、专利CN202410173884.4实施例11化合物10g的合成：在50℃下将t‑BuOK(48mg，0.427mmol，3.25equiv)和2-脒基吡啶盐酸盐(26mg，0.164mmol，1.25equiv)溶解在2mL DMSO中，搅拌反应5分钟；向反应体系中加入化合物9(50mg，0.131mmol，1equiv)，在50℃下反应15分钟；向反应体系中加入水(10mL)，将反应产物用乙酸乙酯(3×10mL)多次萃取，合并有机相，用饱和NaCl溶液洗涤有机相，无水Na2SO4干燥；减压浓缩粗品，用层析硅胶柱分离纯化(PE:EA＝2:1)，得到黄绿色固体化合物10g(42mg，66％)[2]。
2、专利CN201380068805.3化合物B的合成：向A(3.8g,13.2mmol)在i-PrOH(30mL)中的溶液中加入2-脒基吡啶盐酸盐(2-amidinopyridinium chloride)(2g, 12.4mmol)和乙酸钠(123mg,1.50mmol)。将混合物在回流下加热12小时,然后冷却,蒸发,并溶于0.5M HCl(aq)/EtOAc(60mL)的1:1混合物中。用1M HCl(20mL)萃取有机层。用乙醚洗涤合并的水层,用氨溶液(36wt%)碱化，并用EtOAc(3x50mL)萃取。用水和盐水洗涤合并的有机层，经无水Na2SO4干燥,并蒸发。产物通过柱色谱(1:5EtOAc/己烷)纯化以得到黄色固体状的B(2.6g,50%)。MS (M+H+,m/z)394[3]。
参考文献
[1] 南京邮电大学. 具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物的制备与应用:CN201510674269.2[P]. 2016-03-16.
[2] 重庆医科大学. 4'-O-甲基补骨脂查尔酮类似物及其制备方法、制备中间体和应用:CN202410173884.4[P]. 2024-05-10.
[3] 美国印第安纳大学研究和技术公司,马西莫.勒夫雷罗. 用于HBV组装效应剂的替代用途:CN201380068805.3[P]. 2015-11-11.