3-乙酰基-2,5-二氯噻吩的反应实例

2026/1/28 9:23:21 作者:火星人

3-乙酰基-2,5-二氯噻吩是含卤代噻吩环的酮类杂环化合物,其分子中氯原子的高反应活性与乙酰基的羰基特性结合,使其成为杂环衍生化的重要砌块。3-乙酰基-2,5-二氯噻吩主流合成以2,5-二氯噻吩为起始原料,经傅克酰基化反应制备得到。该化合物可作为抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤药物的中间体,制备噻吩类杀虫剂、杀菌剂、除草剂以及制备有机半导体材料。

反应实例

1、专利CN202510239949.5合成4‑(2,5‑二氯噻吩‑3‑基)噻唑‑2‑胺(m‑21):向干燥的反应烧瓶中依次加入3-乙酰基-2,5-二氯噻吩(500mg,2.56mmol)、77mL无水乙醇、碘(I2,715.7mg,2.82mmol)和氧化铜(II)(CuO,224.3mg,2.82mmol),并在80℃下搅拌。通过薄层色谱(TLC)检测反应过程,以确保3‑乙酰基‑2,5‑二氯噻吩完全消耗。然后,将硫脲(194.9mg,2.56mmol)引入反应烧瓶中并继续搅拌。一小时后,在254nm下进行TLC检测,证实中间体α‑卤素化合物已完全反应完全。随后,用硫代硫酸钠溶液消耗多余的碘。用乙酸乙酯萃取混合物,然后分离有机层并减压蒸发。剩余的残余物通过柱色谱法纯化,得到156.6mg化合物m‑21(白色固体,产率:24%)[1]。

3-乙酰基-2,5-二氯噻吩的反应一

2、专利CN202311516723.2实施例19关于4‑(2,5‑二氯噻吩‑3‑基)噻唑‑2‑胺的合成:向25 mL不锈钢球磨罐中加入3颗直径为10mm的不锈钢球,然后依次加入0.5mmol 3-乙酰基-2,5-二氯噻吩、0.55mmol N‑溴代琥珀酰亚胺(NBS)、0.35mmol三氟甲烷磺酸和150mg硅胶,20Hz下球磨60分钟。球磨结束后,将反应混合物刮出,加入30mL乙酸乙 酯,过滤,滤液用水和碳酸氢钠分别洗涤三次(6×15mL),水相再用乙酸乙酯萃取三次(3×15mL),合并有机相。有机相加入无水硫酸钠干燥后抽滤,滤液转移至圆底烧瓶中旋蒸浓 缩,最后经柱层析纯化(所用洗脱剂为石油醚:甲苯=4:1,v/v),得到a‑单溴代酮[2]。

3-乙酰基-2,5-二氯噻吩的反应二

参考文献

[1] 成都大学. 一种噻唑酰胺衍生物的制备方法和在治疗炎症中的应用:CN202510239949.5[P]. 2025-04-25.

[2] 浙江工业大学. 一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法:CN202311516723.2[P]. 2024-02-02.

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