5-乙烯基-2-吡咯烷酮是一种烯丙基胺类化合物，英文名为5-Vinylpyrrolidone，常温常压下为无色至浅棕色液体，具有较高的化学反应活性。5-乙烯基-2-吡咯烷酮可由5-乙氧基-2-吡咯烷酮和烯基格式试剂通过亲核取代反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，在过渡金属催化的有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
合成方法
图1 5-乙烯基-2-吡咯烷酮的合成方法
在氮气保护下，向-15至-10°C搅拌中的5-乙氧基-2-吡咯烷酮（25 g，0.19 mol）四氢呋喃（150 mL）溶液中加入碳酸钾（6.7 g，0.04 mol）。随后在1小时内分批加入乙烯基溴化镁（1 M，297 mL，0.28 mol），将非均相反应混合物逐渐升温并保持温和回流搅拌2小时。待反应液冷却至0°C后，小心加入水和乙酸的混合液（H₂O 250 mL与乙酸50 mL），控制温度维持在0–20°C。通过Hyflo助滤床去除不溶物，滤液经浓缩去除挥发性组分，残留物用二氯甲烷（250 mL）萃取，分离有机相后减压蒸除溶剂即可得到目标产物分子5-乙烯基-2-吡咯烷酮。[1]
水解反应
图2 5-乙烯基-2-吡咯烷酮的水解反应
5-乙烯基-2-吡咯烷酮结构中的酰胺单元可在强碱性物质作用下发生水解反应得到相应的氨基酸衍生物氨己烯酸。氨己烯酸可用于提高脑内γ-氨基丁酸浓度，多用于顽固性部分癫痫发作，尤其对顽固性儿童癫痫发作适用。将5-乙烯基-2-吡咯烷酮（25 g，0.22 mol）加入氢氧化钾（12.6 g，0.22 mol）的水（23 mL）溶液中并搅拌。加热反应物料，回流搅拌2小时。冷却至25–30°C后，用异丙醇（200 mL）稀释反应混合物，并在30分钟内分批加入乙酸（13.5 g，0.22 mol）。在20–30°C下将浆料搅拌2小时，随后于0–5°C继续搅拌2小时，过滤收集析出的产物并干燥即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Karumanchi, Kishore ; et al, A convenient approach for vinylation reaction in the synthesis of 5-vinyl-2-pyrrolidinone, a key intermediate of vigabatrin, Chemical Papers 2020, 74, 2035-2039.
[2] Karumanchi, Kishore ; et al, A convenient approach for vinylation reaction in the synthesis of 5-vinyl-2-pyrrolidinone, a key intermediate of vigabatrin, Chemical Papers 2020, 74, 2035-2039.