介绍
7-乙基-3-羟乙基吲哚属于吲哚类衍生物，IUPAC名为2-(7 - 乙基 - 1H - 吲哚 - 3 - 基) 乙醇；吲哚母环的7 位连有乙基（-C₂H₅），3 位连有2-羟乙基（-CH₂CH₂OH）；分子式 C₁₂H₁₅NO，常温下为白色至浅米色固体，分子内含有吲哚环的共轭体系与羟基，兼具微弱碱性和亲水性，可溶于甲醇、氯仿等有机溶剂。它是合成非甾体抗炎药依托度酸的医药中间体。依托度酸用于治疗风湿、类风湿关节炎、骨关节炎及术后镇痛，吲哚环、7-乙基与3-羟乙基结构是构建依托度酸母核的核心片段。此外，也可以用于合成其他吲哚类生物碱、神经递质类似物、抗肿瘤、抗抑郁候选分子。还可用于5 - 羟色胺能系统、G 蛋白偶联受体的体外/细胞水平筛选。
图一 7-乙基-3-羟乙基吲哚
结构
7-乙基-3-羟乙基吲哚是以吲哚环为母核的芳香杂环化合物，分子由苯环与吡咯环稠合形成共轭吲哚骨架，吡咯环2位无取代、3位连接羟乙基（-CH₂CH₂OH），苯环7号位引入乙基（-C₂H₅），同时含吲哚环NH、伯醇羟基两个极性官能团，兼具芳香疏水性与醇羟基亲水性，是典型的吲哚类医药/有机合成中间体。
合成
将7-乙基色氨酸醇2,3-二氢吡喃（2.2克，0.0314摩尔）在0.25小时内滴加至搅拌中的2-乙基苯肼盐酸盐（5.0克，0.03摩尔）、二氧六环（40毫升）和水（1.8毫升）的室温混合物中。加料完毕后，将混合物加热至95°C保持4小时，冷却，用乙醚稀释并倾析。乙醚层经干燥（硫酸镁）、过滤并浓缩，得到4.3克油状物。使用40%乙酸乙酯-己烷作为洗脱剂进行快速色谱分离，得到目标化合物7-乙基-3-羟乙基吲哚[1]。
图二 7-乙基-3-羟乙基吲哚的合成
参考文献
[1]PROD H A .Process for preparing 1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano(3,4-b)-indole-1-acetic acid, etodolac:US73096385A[P].1986-4-29.