简述
邻苯基苯酚又名2-苯基苯酚，英文缩写为OPP，是一种化学式为C12H10O的有机化合物，性状为白色或浅黄色或淡红色结晶性粉末，具有微弱的酚味。该物质难溶于水，溶于乙醇、丙酮、异丙醇、乙醚、苯和碱等溶液。
合成方法
国内外合成邻苯基苯酚工艺主要有三种，环己酮合成法、二苯并呋喃合成法，磺化法副产回收法。其中，环己酮合成法以环己酮为原料，脱水缩合成环己酮二聚体，环己酮二聚体再经过选择催化脱氢制备邻苯基苯酚，该工艺最终邻苯基苯酚的收率最高可以达到90％左右，但是这个工艺中使用的催化剂主要为Pt、Pd贵金属，存在催化剂稳定性不高，寿命较短，催化剂失活后活性组分贵金属的回收比较困难，生产成本高，阻碍工业化生产的问题。二苯并呋喃合成法需要用到锂或钠，且用量较大，制备成本高，同时由于制备过程中用到金属锂或钠，在后处理过程中，游离的锂或钠较难完全除去，安全隐患大。磺化法副产回收法原料受限严重，目前该制备工艺已经被逐渐淘汰[1]。
为了更加符合绿色化学的理念，研究人员对邻苯基苯酚的传统合成工艺不断改进，例如对于环己酮合成法，优化步骤如下：先将环己酮进行羟醛缩合反应合成2-(1-羟基环己基)环己-1-酮，然后回收未反应的环己酮后将2-(1-羟基环己基)环己-1-酮通过"一步法"实现脱水加氢反应，生成邻环己基环己酮(顺反异构)，之后邻环己基环己酮再进行脱氢反应生成邻苯基苯酚，最后经过精馏，切片得到成品。该方法不需要经过重结晶即可得到高品质的邻苯基苯酚，避免了溶剂挥发与损耗，具有生产稳定性好，聚合杂质少，产品选择性高，污染小的优点[2]。
又比如，以苯胺类化合物为原料，经重氮化，偶联生成联苯类化合物，再水解得到邻苯基苯酚。该发明方法采用新路线合成邻苯基苯酚，具有操作简单，生产成本低，收率高等特点[3]。
应用
邻苯基苯酚广泛用于杀菌防腐、印染助剂和表面活性剂、合成新型塑料、树脂和高分子材料的稳定剂和阻燃剂等领域。邻苯基苯酚及其钠盐还可作为防腐杀菌剂用于化妆品、木材、皮革、纤维和纸张等，是一种市场前景看好的精细化工产品[1,4].
有机合成领域，利用邻苯基苯酚与碱反应生成邻苯基苯酚钠，然后通入环氧乙烷加成为邻苯基苯酚聚氧乙烯醚钠盐，最后与路易斯酸反应可以生成邻苯基苯酚聚氧乙烯醚。生产工艺步骤简单，反应条件温和易于控制，安全便于操作，原料转化率高，以邻苯基苯酚计的产物收率可达98%以上，纯度可达95%以上，易于大规模工业推广应用[5]。
此外，材料领域，邻苯基苯酚还可作为改性剂合成改性酚醛树 脂。改性后的树脂有54.8%的残碳量，比普通的酚醛树脂高出10多个百分点， 是比较理想的耐火材料用结合剂[6]。
细胞毒性研究
为了探讨邻苯基苯酚(OPP)的细胞毒性作用及其机制，研究人员通过体外细胞试验、彗星试验观察DNA链断裂，测定ROS，GSH水平和抗氧化剂TH干预后ROS，GSH水平变化。结果发现，OPP能够引起细胞DNA损伤(尾DNA%由空白的0.06增加为800μmol/L OPP的0.98等)；细胞内ROS水平增高(P＜0.01)和GSH水平降低(P＜0.01)；TH抗氧化干预效果明显。也就是说，OPP对HepG2细胞具有遗传毒性，其损伤机制与氧化应激有关[7]。
参考文献
[1]邢文国,王德广,张雪元,等.邻苯基苯酚的制备工艺:202410359049[P].
[2]袁世刚,崔佳惠,邢晓华.邻苯基苯酚,制备方法及其应用.CN202211193741.7.
[3]王立新,潘士印,蔡泽贵,等.一种合成邻苯基苯酚的方法:CN200710103661.7[P].
[4]石磊.邻苯基苯酚的生产与应用[J].化工中间体网刊, 2003.DOI:CNKI:SUN:ZJTZ.0.2003-16-004.
[5]钱飞,宋春民,施劲松.一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法:CN201511013653.4[P].
[6]赵锐峰.邻苯基苯酚改性酚醛树脂的研究[J].安徽化工, 2007(05):25-27.DOI:10.3969/j.issn.1008-553X.2007.05.008.
[7]李建庆,姜丽萍,刘晓芳,等.邻苯基苯酚对HepG2细胞的遗传毒性及氧化应激机制的研究[J].毒理学杂志, 2011, 25(5):4.DOI:CNKI:SUN:WSDL.0.2011-05-010.