肉桂酸是一种天然产物,在食品添加剂、香料等领域有广泛的应用。随着研究的深入,人们发现肉桂酸衍生物具有一定的抗菌、抗癌、抗氧化等药物活性。对硝基肉桂酸是肉桂酸衍生物的一种,人们对它有广泛的研究。
对硝基肉桂酸(4-Nitrocinnamic acid)别名:4-硝基肉桂酸,分子式为C9H7NO4,分 子量为193.16,一种淡黄色晶体,密度为1.411g/cm3,熔点为200-202℃,沸点为346℃/atm,闪点为153.9℃,折射率为1.655。对硝基肉桂酸是一种肉桂酸衍生物,对一些特定生物酶有抑制作用;是一种重要有机中间体,能用于合成化合物,例如制备一种脲酶抑制剂[1]。
制备方法
1) 称取0.01mol(1.9316g)对硝基苯甲醛,和等物质量的丙二酸(1.0406g)共同置于50mL圆底烧瓶中,加入30mL无水乙醇作为溶剂,在85℃条件下,搅拌回流。待固体全部溶解后,向反应液中加入溶剂体积1/10的吡啶(约3mL),继续搅拌回流约8小时后,有淡黄色固体析出。
2)冷却、抽滤得对硝基肉桂酸粗产物,滤饼用蒸馏水冲洗3-5次后烘干。烘干后的滤饼用水溶解,先滴加稀NaOH溶液,将溶液pH值调至7,过滤取滤液。再向滤液中逐滴滴加浓盐酸,至pH值为3左右,过滤并将滤饼烘干。滤饼用乙醇重结晶即可得到高纯度的对硝基肉桂酸晶体。产率为73%,熔点为198-201℃[2]。

应用
专利CN201210258907.9介绍了一种对硝基肉桂酸金属配合物、其制备方法及其用途。该配合物是将对硝基肉桂酸溶于氢氧化钠溶液后,再加入过渡族金属元素的硫酸盐水溶液得到对硝基肉桂酸金属盐,然后将对硝基肉桂酸金属盐与二胺氨水溶液混合,加入甲醇溶剂,于室温下静置至甲醇挥发完毕,得到对硝基肉桂酸金属配合物;所述过渡族金属元素为铜、钴、镉、镍或锌。本发明的对硝基肉桂酸金属配合物脲酶抑制活性高,具有更好的药用性,该配合物可以用于制备脲酶抑制剂[3]。
参考文献
[1] 朱海波. 硝基肉桂酸的振动光谱和分子性质研究[D]. 辽宁:大连理工大学,2020.
[2] 杨钟鸣. 对硝基肉桂酸配合物的合成、结构分析及脲酶抑制活性研究[D]. 山东:山东理工大学,2014. DOI:10.7666/d.D570043.
[3] 山东理工大学. 对硝基肉桂酸金属配合物、其制备方法及其用途:CN201210258907.9[P]. 2012-10-24.