3,5-二氟苯甲酸的合成与应用

简述

3,5-二氟苯甲酸（3,5-Difluorobenzoic acid）是一种化学式为C₇H₄F₂O₂的有机氟化合物，常温下呈白色片状结晶，熔点为168~171℃，不溶于水，易溶于苯、甲苯等有机溶剂。研究发现，3,5-二氟苯甲酸单晶在机械孪晶作用下会表现为超弹性有机晶体，为分子材料中超弹性物质的研究制备提供了数据基础^[1]。

合成方法

氮气气氛下，以四氢呋喃为反应溶剂，向反应容器中加入镁片与碘搅拌反应，所得混合溶液与1-溴-3,5-二氟苯回流反应。接着，将混合物冷却至-75°C，缓慢加入干冰，反应体系保持室温。最后，将反应液倒入盐酸溶液中，并用乙酸乙酯萃取，合并有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，经抽滤、减压蒸馏等过程即可得到性状为白色固体的3,5-二氟苯甲酸^[2]。

应用

药物共晶技术领域公开了一种丹皮酚共晶的制备方法。具体地，该丹皮酚共晶由丹皮酚与共晶形成物结合形成。其中，共晶形成物包括2-氨基-6-甲基苯并噻唑，2-氨基苯并噻唑，3,4-二羟基苯甲酸，没食子酸，3,5-二氟苯甲酸，尿素，2,5-二羟基苯甲酸，没食子酸丙酯中的任意一种。反应制得的丹皮酚共晶的稳定性更好，有利于药品的长期储存。另外，该丹皮酚共晶相较于易升华的丹皮酚，优选的丹皮酚共晶具有不易升华的优势，可以更好的实现丹皮酚的生产和存储的安全性以及临床应用的有效性^[3]。

有关研究

纳米材料由于其特有的量子尺寸效应、表面与界面效应、小尺寸效应、宏观量子隧道效应等,显示出许多特殊的性能。配位聚合物微/纳米结构材料作为一类新型的纳米材料，近年来得到了越来越多的研究。研究表明其在均相催化、气体的分离与储存、化学传感器、非线性光学、药物控制释放、医学及生物影像等领域有着广泛的应用前景。在磁性多功能纳米球的制备研究中，实验人员基于混合配体合成的稀土配合物单晶结构分析和荧光性质研究以3,5-二氟苯甲酸(dfba)为第一配体，1,10-邻菲啰啉(phen)和乙酰丙酮(acac)为辅助配体在一定的条件下成功合成了一种结构新颖的双核稀土配合物[Tb₂(dfba)₄(phen)₂(acac)₂]。后续通过单晶衍射，光学实验等测定确定了该单晶的结构以及其在室温下具有一定发光性能^[4]。

参考文献

[1]Satoshi Takamizawa，Yuichi Takasaki，Superelastic Shape Recovery of Mechanically Twinned 3,5‐Difluorobenzoic Acid Crystals.DOI: 10.1002/anie.201411447.

[2]Masukawa,Tokifumi. Ortho Ester Derivative, Liquid Crystal Composition, and Liquid Crystal Display Device[P]. ：EP2690103,2017-12-13.

[3]朱彬,任国宾,陈立,等.具有热稳定性和溶解度优势的丹皮酚共晶及其制备方法:CN202210936285.4[P].

[4]聂志文.稀土羧酸配位聚合物的制备及其发光性能研究[D].江西师范大学,2016.