(±)-2,3-樟脑二醇是一种烷基二醇类化合物，具有烷基醇类物质的通用理化性质和较好的化学稳定性，可与多种具有络合性质的金属或者硼单元发生络合反应，在基础有机化学研究和樟脑类生物活性分子的合成中有较好的应用。
氧化断裂反应
(±)-2,3-樟脑二醇具有烷基邻二醇类物质的通用理化性质，它可在强氧化剂作用下发生碳碳单键的氧化断裂反应得到相应的二醛类衍生物。
图1 (±)-2,3-樟脑二醇的氧化断裂反应
将反应物(±)-2,3-樟脑二醇（0.5 或 2.5 mmol）与三价催化剂钒（2 或 10 mol%）置于 10 mL 容量瓶中，然后往上述反应混合物中加入 5 mL 甲苯溶解粗反应体系。将所得的反应溶液定容至 10 mL 后转移至装有搅拌子、冷凝管的 20 mL 反应器中，并在空气或氧气气氛下（通过气球维持）加热至 80°C 搅拌反应。反应结束后，通过硅胶柱层析分离去除催化剂及杂质，再通过蒸馏提纯挥发性产物即可得到(±)-2,3-樟脑二醇氧化断裂的产物。[1]
亲核取代反应
(±)-2,3-樟脑二醇具有烷基醇类物质的通用理化性质，它可在强碱性物质作用下转变为相应的氧负离子，后者可对常见的亲电试剂进行亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。
图2 (±)-2,3-樟脑二醇的亲核取代反应
将(±)-2,3-樟脑二醇（10.5 mmol）的DMF溶液（30 mL）缓慢滴加到氢化钠（1.05 g，26.2 mmol，60%分散于矿物油）的DMF悬浮液（60 mL）中，持续搅拌1小时。随后在1小时内缓慢滴加3-氯-2-（氯甲基）-1-丙烯（1.31 g，10.5 mmol）的DMF溶液（40 mL），继续搅拌反应24小时。反应结束后，加入饱和碳酸氢钠溶液（100 mL）淬灭反应，并用乙醚（4 × 100 mL）萃取。合并有机相，用水（2 × 100 mL）洗涤后经硫酸镁干燥，减压浓缩。最终通过硅胶柱色谱（乙酸乙酯/正己烷）纯化得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Amadio, Emanuele; et al, Efficient Vanadium-Catalyzed Aerobic C-C Bond Oxidative Cleavage of Vicinal Diols, Advanced Synthesis & Catalysis 2018, 360, 3286-3296.
[2] Plummer, Christopher M.; et al, Synthesis and Olfactory Properties of 2-Substituted and 2,3-Annulated 1,4-Dioxepan-6-ones, Asian Journal of Organic Chemistry 2015, 4, 1075-1084.